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手性 9,10-二氢菲的不对称合成:使用 Pd 催化的酚不对称分子内 Friedel-Crafts 烯丙基烷基化反应。

Asymmetric synthesis of chiral 9,10-dihydrophenanthrenes using Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel-Crafts allylic alkylation of phenols.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-8-1 Inohana, Chuo-ku, Chiba 260-8675, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 May 4;14(9):2350-3. doi: 10.1021/ol300770w. Epub 2012 Apr 17.

Abstract

We developed a novel asymmetric synthetic method for multisubstituted 9,10-dihydrophenanthrenes based on the Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel-Crafts allylic alkylation of phenols, which produces 10-vinyl or 10-isopropenyl chiral 9,10-dihydrophenanthrene derivatives in high yield with up to 94% ee.

摘要

我们开发了一种基于 Pd 催化不对称分子内 Friedel-Crafts 烯丙基烷基化反应的新型不对称合成方法,用于多取代的 9,10-二氢菲,该方法以高收率(高达 94%ee)得到了 10-乙烯基或 10-异丙烯基手性 9,10-二氢菲衍生物。

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