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亚磺酰基介导的立体选择性 Overman 重排和 Diels-Alder 环加成。

Sulfinyl-mediated stereoselective Overman rearrangements and Diels-Alder cycloadditions.

机构信息

Instituto de Química Orgánica General, IQOG-CSIC, Juan de la Cierva 3, 28006 Madrid, Spain.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 15;14(12):3068-71. doi: 10.1021/ol301139a. Epub 2012 May 25.

DOI:10.1021/ol301139a
PMID:22630131
Abstract

The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

摘要

烯丙基砜三氯乙酰亚氨酸酯的 Overman 重排以高立体选择性和优异的收率得到砜基三氯乙酰胺。双烯丙基底物以优异的收率得到酰胺 2-砜基丁二烯衍生物，具有完全的化学和非对映选择性。相关二烯的 Diels-Alder 环加成受亚砜基控制。

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