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通过 C-H 活化实现分子复杂性:一种脱氢 Diels-Alder 反应。

Molecular complexity via C-H activation: a dehydrogenative Diels-Alder reaction.

机构信息

Roger Adams Laboratory, Department of Chemistry, University of Illinois, Urbana, Illinois 61801, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Sep 28;133(38):14892-5. doi: 10.1021/ja2059704. Epub 2011 Sep 1.

Abstract

Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C-H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.

摘要

传统上,C-H 氧化反应在预先形成的分子骨架上安装氧化官能团,导致局部分子变化。利用 C-H 活化化学构建复杂的分子支架是合成中具有巨大潜力的新领域。我们报告了一种 Pd(II)/双砜催化的脱氢 Diels-Alder 反应,该反应可将简单的末端烯烃在一步反应中转化为复杂的环加成产物。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/37e3/3292869/1d00ea79e99d/nihms322302f1.jpg

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