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钯催化 3-溴戊二烯-2,4-二烯基乙酸酯的双亲核取代反应制备 C2-对称的丙二烯。

Preparation of C2-symmetric allenes by palladium-catalyzed double-nucleophilic substitution on 3-bromopenta-2,4-dienyl acetate.

机构信息

Catalysis Research Center and Graduate School of Life Science, Hokkaido University, Kita-ku, Sapporo 001-0021, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2012 Jun 15;77(12):5406-10. doi: 10.1021/jo300511e. Epub 2012 Jun 6.

DOI:10.1021/jo300511e
PMID:22632374
Abstract

Easily accessible 3-bromopenta-2,4-dienyl acetate was applied to the palladium-catalyzed reaction with soft nucleophiles. The reaction proceeded through the stepwise 2-fold nucleophilic substitution via formal S(N)2' and S(N)2 processes giving the various doubly functionalized C(2)-symmetric allenes in good yields.

摘要

容易获得的 3-溴戊二烯-2,4-二烯基乙酸酯被应用于钯催化与软亲核试剂的反应。该反应通过形式 S(N)2' 和 S(N)2 过程经历逐步的 2 倍亲核取代,以良好的收率得到各种双官能化的 C(2)-对称丙二烯。

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