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通过双催化拆分胺:非手性共催化剂对选择性有显著影响。

Kinetic resolution of amines via dual catalysis: remarkable dependence of selectivity on the achiral cocatalyst.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Rutgers, The State University of New Jersey, Piscataway, New Jersey 08854, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 15;14(12):3084-7. doi: 10.1021/ol301155b. Epub 2012 May 31.

DOI:10.1021/ol301155b
PMID:22650801
Abstract

A dual-catalysis/anion-binding approach with a chiral hydrogen bonding (HB) catalyst and an achiral nucleophilic cocatalyst was applied to the kinetic resolution of amines. Out of a structurally diverse collection of 22 nucleophilic species, 4-di-n-propylaminopyridine emerged as the most efficient cocatalyst, allowing for the kinetic resolution of benzylic amines with s-factors of up to 67.

摘要

采用手性氢键(HB)催化剂和非手性亲核共催化剂的双催化/阴离子结合方法,应用于胺的动力学拆分。在所研究的 22 种亲核试剂中,4-二正丙基氨基吡啶是最有效的共催化剂,它允许苄胺以高达 67 的 s 因子进行动力学拆分。

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