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手性季碳中心咪唑啉的不对称合成 通过 N-(杂芳基磺酰基)亚胺与异氰基乙酸酯的有机催化反应。

Enantioselective synthesis of imidazolines with quaternary stereocenters by organocatalytic reaction of N-(heteroarenesulfonyl)imines with isocyanoacetates.

机构信息

Department of Frontier Materials, Graduate School of Engineering, Nagoya Institute of Technology, Gokiso, Nagoya 466-8555, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 15;14(12):2960-3. doi: 10.1021/ol301256q. Epub 2012 Jun 1.

DOI:10.1021/ol301256q
PMID:22656050
Abstract

An organocatalytic enantioselective Mannich-type reaction of isocyanoacetate with N-sulfonylimines catalyzed by chiral thioureas derived from quinine yielded 2-imidazolines with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr. and 96% ee). This reaction provided a convenient route to access various imidazolines and related α,β-diamino acids having a quaternary carbon center in high enantiomeric purities.

摘要

手性硫脲催化的异氰基乙酸与 N-磺酰亚胺的 Mannich 型反应具有高度的非对映选择性和对映选择性(高达 >99:1 dr 和 96%ee)。该反应为获得具有手性季碳原子的各种咪唑啉和相关的 α,β-二氨基酸提供了一种方便的途径,产物的对映体纯度很高。

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