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高非对映选择性和对映选择性银催化α-亚氨基酯与异氰酸酯的双[3+2]环化反应。

Highly diastereo- and enantioselective silver-catalyzed double [3+2] cyclization of α-imino esters with isocyanoacetate.

机构信息

Department of Chemistry, National University of Singapore, 3 Science Drive 3, Singapore 117543 (Singapore) zhaoyu.science.nus.edu.sg.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 May 19;53(21):5435-9. doi: 10.1002/anie.201402788. Epub 2014 Apr 22.

DOI:10.1002/anie.201402788
PMID:24756902
Abstract

Presented herein is a new complexity-generating method in which both functionalities of α-imino esters undergo stereoselective cyclization with isocyanoacetates to produce directly linked oxazole-imidazolines, which can be transformed into highly functionalized α,β-diamino esters and imidazolinium salts in high diastereo- and enantiopurity.

摘要

本文提出了一种新的复杂性生成方法,其中α-亚氨基酯的两种官能团通过立体选择性环化与异氰基乙酸酯反应,直接生成连氧唑-咪唑啉,这些产物可以进一步转化为高非对映和对映体纯度的高度官能化的α,β-二氨基酯和咪唑啉盐。

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