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基于丁烯酸酯基的 chaxamycins A/D、盐单孢菌素和利福霉素 S 的聚丙交酯单元的合成。

Crotylboron-based synthesis of the polypropionate units of chaxamycins A/D, salinisporamycin, and rifamycin S.

机构信息

Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, Scripps Florida, Jupiter, Florida 33458, United States.

出版信息

J Org Chem. 2013 Jan 4;78(1):3-8. doi: 10.1021/jo3008226. Epub 2012 Jun 15.

Abstract

Syntheses of the C(15)-C(27) fragments of chaxamycins A/D, rifamycin S, and the C(12)-C(24) fragment of salinisporamycin have been accomplished in 10 steps from commercially available starting materials. Three crotylboron reagents were utilized to construct the seven contiguous stereocenters in these fragments with excellent stereoselectivity.

摘要

已从商业可得的起始原料出发,经 10 步反应完成了沙加霉素 A/D、利福霉素 S 和盐丝菌素 C(12)-C(24)片段的 C(15)-C(27)片段的合成。利用三个烯丙基硼试剂以极好的立体选择性构建了这些片段中的 7 个连续的立体中心。

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