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高效合成多种杂双金属化烯烃作为模块化试剂,用于构建高度共轭和孤立的烯烃体系。

Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems.

机构信息

University of Heidelberg, Department of Organic Chemistry, INF 270, D-69120 Heidelberg, Germany, EU.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2012 Aug 25;48(66):8267-9. doi: 10.1039/c2cc34052f. Epub 2012 Jul 13.

DOI:10.1039/c2cc34052f
PMID:22797531
Abstract

An efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes with conjugated and isolated olefin subunits is reported. Relying on those useful tin/boron reagents a convergent, palladium-catalyzed fragment coupling strategy has been developed as an elegant methodology to construct highly conjugated polyenes and stabilized olefinic analogues thereof. The utility of these reagents was further demonstrated in a concise and modular construction of extended polyene side chains of the potent polyketide antibiotic etnangien.

摘要

本文报道了一种高效合成具有共轭和孤立烯烃单元的杂双金属化烯烃的方法。基于这些有用的锡/硼试剂,开发了一种会聚的钯催化片段偶联策略,作为构建高度共轭聚烯和稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的用途在强效聚酮抗生素 etnangien 的扩展聚烯侧链的简洁和模块化构建中得到了进一步证明。

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