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手性光环加成反应的 3-羟基黄酮：（+）-蓬那品宁和（+）-椭圆叶紫堇林碱的全合成及绝对构型确定。

Enantioselective photocycloaddition of 3-hydroxyflavones: total syntheses and absolute configuration assignments of (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.

机构信息

Department of Chemistry, Center for Chemical Methodology and Library Development (CMLD-BU), Boston University , 590 Commonwealth Avenue, Boston, Massachusetts 02215, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Aug 8;134(31):13108-13. doi: 10.1021/ja305342f. Epub 2012 Jul 25.

DOI:10.1021/ja305342f
PMID:22804454
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3529213/
Abstract

We have previously reported development of biomimetic, asymmetric [3 + 2] photocycloadditions between 3-hydroxyflavones and cinnamate dipolarophiles to access (-)-rocaglamide and related natural products. Herein, we describe enantioselective syntheses of aglain cycloadducts leading to the first total syntheses and absolute configuration assignments of the aglain natural products (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.

摘要

我们之前曾报道过不对称[3+2]光环加成反应的仿生学发展，该反应发生在 3-羟基黄酮和肉桂酸二极性体之间，以获得（-）-罗卡酰胺和相关天然产物。在此，我们描述了导致首次全合成和（+）-ponapensin 和（+）-elliptifoline 这两种 aglain 天然产物绝对构型确定的 aglain 环加成产物的对映选择性合成。

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