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阿朴啡碱四环核心(ABCE 环)的合成。

Synthesis of the tetracyclic core (ABCE rings) of daphenylline.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou, Gansu, 730000, PR China.

出版信息

J Org Chem. 2012 Sep 21;77(18):8367-73. doi: 10.1021/jo301533f. Epub 2012 Sep 10.

Abstract

A concise synthesis of the tetracyclic core (ABCE rings) of daphenylline has been accomplished involving a benzobicyclo[3.3.1] lactam as the key intermediate. This bridged bicyclic intermediate was efficiently constructed via a Brønsted acid promoted intramolecular Friedel-Crafts type Michael addition of a δ-benzyl α,β-unsaturated δ-lactam.

摘要

已完成了阿朴啡(daphenylline)四环核心(ABCE 环)的简洁合成,涉及苯并双环[3.3.1]内酰胺作为关键中间体。该桥环双环中间体是通过布朗斯特酸促进的δ-苄基α,β-不饱和δ-内酰胺的分子内 Friedel-Crafts 型迈克尔加成反应有效地构建的。

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