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基于不对称双功能硫脲催化的串联反应,简洁地构建石蒜碱型生物碱的四环核心,并进行α-石蒜碱的形式合成。

Concise construction of the tetracyclic core of lycorine-type alkaloids and the formal synthesis of α-lycorane based on asymmetric bifunctional thiourea-catalyzed cascade reaction.

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, PR China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Oct 3;10(41):8211-5. doi: 10.1039/c2ob26422f.

DOI:10.1039/c2ob26422f
PMID:22976822
Abstract

A concise and stereoselective construction of the tetracyclic core of lycorine-type alkaloids and the formal synthesis of α-lycorane has been achieved. The feature of the current method is the employment of a bifunctional thiourea-catalyzed cascade reaction as a powerful tool to construct the skeleton of the natural product, which is a challenging yet very rarely explored strategy. As a result, the tetracyclic core is efficiently synthesized in just three simple operations involving two consecutive cascade reactions.

摘要

已实现石蒜碱型生物碱四环核心的简洁和立体选择性构建以及 α-石蒜碱的形式合成。本方法的特点是采用双功能硫脲催化级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具,这是一种具有挑战性但很少探索的策略。因此,仅通过涉及两个连续级联反应的三个简单操作即可有效地合成四环核心。

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