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(-)-α-石蒜碱的不对称全合成、(-)-黄嘌呤的不对称全合成以及(+)-克利夫宁碱的形式合成

Asymmetric Total Syntheses of (-)-α-Lycorane, (-)-Zephyranthine, and Formal Synthesis of (+)-Clivonine.

作者信息

Chen Yong-Jian, Cai Sen-Lin, Wang Chuan-Chuan, Cheng Jin-Duo, Kramer Søren, Sun Xing-Wen

机构信息

Department of Chemistry, Fudan University, 220 Handan Road, Shanghai, 200433, China.

Department of Chemistry, Technical University of Denmark, 2800, Kgs. Lyngby, Denmark.

出版信息

Chem Asian J. 2017 Jun 19;12(12):1309-1313. doi: 10.1002/asia.201700555. Epub 2017 May 31.

DOI:10.1002/asia.201700555
PMID:28474489
Abstract

An asymmetric route to (-)-α-lycorane and (-)-zephyranthine, and a formal total synthesis of (+)-clivonine were achieved. A pivotal intermediate, which serves as a potent precursor for the divergent syntheses of these natural products, was accessed by a diastereoselective Pd-catalyzed cinnamylation of an N-tert-butanesulfinyl imine.

摘要

实现了一条合成(-)-α-石蒜碱和(-)-黄嘌呤的不对称路线,以及(+)-克利夫宁的形式全合成。通过钯催化的N-叔丁基亚磺酰亚胺的非对映选择性肉桂基化反应得到了一个关键中间体,该中间体是这些天然产物不同合成路线的有效前体。

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