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通过环丙基开环重排全合成石蒜碱型生物碱。

Total synthesis of lycorine-type alkaloids by cyclopropyl ring-opening rearrangement.

作者信息

Liu Dandan, Ai Long, Li Fan, Zhao Annan, Chen Jingbo, Zhang Hongbin, Liu Jianping

机构信息

Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource (Yunnan University), Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology, Yunnan University, Kunming, Yunnan 650091, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 May 28;12(20):3191-200. doi: 10.1039/c4ob00126e. Epub 2014 Apr 10.

DOI:10.1039/c4ob00126e
PMID:24723121
Abstract

A practical method for the synthesis of lycorine-type alkaloids with cis-B/C ring structure has been developed. Based on the reactions of aminocyclization, palladium-mediated arylation and especially cyclopropyl ring-opening rearrangement, the synthesis of anhydrocaranine, (±)-γ-lycorane and putative (±)-amarbellisine was accomplished.

摘要

一种合成具有顺式B/C环结构的石蒜碱型生物碱的实用方法已被开发出来。基于氨基环化反应、钯介导的芳基化反应,尤其是环丙基开环重排反应,实现了脱水卡拉宁、(±)-γ-石蒜烷和推定的(±)-阿玛贝利辛的合成。

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