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手性 N-亚磺酰基亚胺的烷氧基乙炔负离子的不对称加成。

Asymmetric addition of alkoxy ethynyl anion to chiral N-sulfinyl imines.

机构信息

Département de Chimie Moléculaire (SERCO), UMR-5250, ICMG FR-2607, CNRS, Université Joseph Fourier, BP 53, 38041 Grenoble Cedex 9, France.

出版信息

Org Lett. 2012 Oct 5;14(19):5122-5. doi: 10.1021/ol302392k. Epub 2012 Sep 20.

DOI:10.1021/ol302392k
PMID:22994337
Abstract

The addition of lithiated ynol ethers to chiral N-sulfinyl imines proceeds in high yield and diastereoselectivity. The selectivity is completely reversed by the addition of boron trifluoride. These alkoxypropargyl sulfinamides can be reduced to afford enol ethers, selectively oxidized to busyl derivatives, or the ynol ether can be hydrolyzed to afford β-amino esters.

摘要

锂化的炔醇醚与手性 N-亚磺酰亚胺加成，产率和立体选择性都很高。硼三氟化物的加入可完全反转选择性。这些烷氧基丙炔基亚磺酰胺可以还原得到烯醇醚，选择性氧化得到叔丁基衍生物，或者炔醇醚可以水解得到β-氨基酸酯。

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