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通过将锂化炔酰胺加成到芳基亚胺上简便合成γ-氨基炔酰胺。观察到迈耶-舒斯特重排反应。

A Convenient Synthesis of γ-Amino-Ynamides via Additions of Lithiated Ynamides to Aryl Imines. Observation of an -Meyer-Schuster Rearrangement.

作者信息

Qi Rui, Wang Xiao-Na, Dekorver Kyle A, Tang Yu, Wang Chao-Chao, Li Qian, Li Hui, Lv Ming-Can, Yu Qing, Hsung Richard P

机构信息

School of Pharmaceutical Science and Technology, and Tianjin Key Laboratory for Modern Drug Delivery & High-Efficiency, Tianjin University, Tianjin 300072 P. R. China.

出版信息

Synthesis (Stuttg). 2013 Jul 1;45(13):1749-1758. doi: 10.1055/s-0033-1338476.

DOI:10.1055/s-0033-1338476
PMID:23976795
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3748967/
Abstract

Efforts in developing an expeditious and convenient method for synthesizing γ-amino-ynamides via nucleophilic addition of lithiated ynamides to aryl imines are described. This work also features an -variant of a Meyer-Schuster rearrangement of γ-amino-ynamides and the synthetic utility of γ-amino-ynamides in an intramolecular ketenimine-[2 + 2] cycloaddition.

摘要

本文描述了通过将锂化炔酰胺对芳基亚胺进行亲核加成来开发一种快速便捷的合成γ-氨基炔酰胺方法的研究工作。这项工作还包括γ-氨基炔酰胺的迈耶-舒斯特重排变体以及γ-氨基炔酰胺在分子内烯酮亚胺-[2 + 2]环加成反应中的合成应用。

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