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N-杂环卡宾催化的直接交叉氮杂苯偶姻反应：α-氨基-β-酮酯的高效合成。

N-Heterocyclic carbene-catalyzed direct cross-aza-benzoin reaction: Efficient synthesis of α-amino-β-keto esters.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606-8501, Japan.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2012;8:1499-504. doi: 10.3762/bjoc.8.169. Epub 2012 Sep 10.

DOI:10.3762/bjoc.8.169
PMID:23019484
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3458774/
Abstract

An efficient catalytic synthesis of α-amino-β-keto esters has been newly developed. Cross-coupling of various aldehydes with α-imino ester, catalyzed by N-heterocyclic carbene, leads chemoselectively to α-amino-β-keto esters in moderate to good yields with high atom efficiency. The reaction mechanism is discussed, and it is proposed that the α-amino-β-keto esters are formed under thermodynamic control.

摘要

一种高效的α-氨基-β-酮酯催化合成方法被新开发出来。通过 N-杂环卡宾催化，各种醛与α-亚氨基酯的交叉偶联反应以中等到良好的收率和高原子效率选择性地得到α-氨基-β-酮酯。讨论了反应机理，提出α-氨基-β-酮酯是在热力学控制下形成的。

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