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利用去对称化方案全合成(-)-替兰霉素 C。

Total synthesis of (-)-tirandamycin C utilizing a desymmetrization protocol.

机构信息

Natural Products Chemistry Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, India.

出版信息

J Org Chem. 2012 Nov 2;77(21):9628-33. doi: 10.1021/jo3016709. Epub 2012 Oct 17.

DOI:10.1021/jo3016709
PMID:23039073
Abstract

A highly stereoselective total synthesis of (-)-tirandamycin C has been achieved following a desymmetrization protocol developed in our group, Horner-Wadsworth-Emmons olefination, acid-catalyzed ketalization, Still-Gennari (Z)-selective olefination, and Dieckmann cyclization as key reactions.

摘要

我们组开发了一种不对称拆分方案,通过该方案实现了(-)-替兰霉素 C 的高度对映选择性全合成,其中关键反应包括:霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯(Horner-Wadsworth-Emmons)烯烃化、酸催化缩酮化、斯蒂尔-根纳里(Still-Gennari)(Z)选择性烯烃化和迪克曼(Dieckmann)环化。

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