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钯催化 N-炔丙基叔丁氧羰基酰胺与芳基卤化物和相关亲电试剂的偶联反应制备 3,4,5-三取代恶唑酮。

Preparation of 3,4,5-trisubstituted oxazolones by Pd-catalyzed coupling of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates with aryl halides and related electrophiles.

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang Normal University, 688 Yingbin Road, Jinhua 321004, China.

出版信息

J Org Chem. 2012 Nov 2;77(21):9871-7. doi: 10.1021/jo301794w. Epub 2012 Oct 15.

DOI:10.1021/jo301794w
PMID:23046091
Abstract

A novel palladium-catalyzed approach for the assembly of 3,4,5-trisubstituted oxazolones has been achieved by the coupling of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates with aryl halides and related electrophiles, which involves an oxidative addition followed by oxypalladation/reductive elimination. The reaction provides a convenient access to diversely substituted oxazolones in satisfactory yields and shows good functional group compatibility.

摘要

一种新型钯催化方法已经实现了 3,4,5-三取代恶唑啉的偶联,该方法是通过 N-炔基叔丁氧羰基酰胺与芳基卤化物和相关亲电试剂的偶联反应来实现的,该反应涉及氧化加成,然后是氧钯化/还原消除。该反应以令人满意的收率提供了各种取代恶唑啉的方便途径,并显示出良好的官能团相容性。

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