• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

高化学选择性的无金属还原膦氧化物为膦。

Highly chemoselective metal-free reduction of phosphine oxides to phosphines.

机构信息

Leibniz-Institut für Katalyse e.V. an der Universität Rostock, Albert Einstein Str. 29a, 18059 Rostock, Germany.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Nov 7;134(44):18325-9. doi: 10.1021/ja3069165. Epub 2012 Oct 29.

DOI:10.1021/ja3069165
PMID:23062083
Abstract

Unprecedented chemoselective reductions of phosphine oxides to phosphines proceed smoothly in the presence of catalytic amounts of specific Brønsted acids. By utilizing inexpensive silanes, e.g., PMHS or (EtO)(2)MeSiH, other reducible functional groups such as ketones, aldehydes, olefins, nitriles, and esters are well-tolerated under optimized conditions.

摘要

在催化量的特定布朗斯台德酸存在下,膦氧化物可顺利进行前所未有的化学选择性还原为膦。通过利用廉价的硅烷,例如 PMHS 或(EtO)(2)MeSiH,在优化条件下,其他可还原官能团,如酮、醛、烯烃、腈和酯,也能很好地耐受。

相似文献

1
Highly chemoselective metal-free reduction of phosphine oxides to phosphines.高化学选择性的无金属还原膦氧化物为膦。
J Am Chem Soc. 2012 Nov 7;134(44):18325-9. doi: 10.1021/ja3069165. Epub 2012 Oct 29.
2
General and selective copper-catalyzed reduction of tertiary and secondary phosphine oxides: convenient synthesis of phosphines.伯膦和仲膦氧化物的铜催化还原:膦的方便合成。
J Am Chem Soc. 2012 Jun 13;134(23):9727-32. doi: 10.1021/ja301764m. Epub 2012 May 30.
3
In situ phosphine oxide reduction: a catalytic Appel reaction.原位膦氧化物还原:一种催化的 Appel 反应。
Chemistry. 2011 Sep 26;17(40):11290-5. doi: 10.1002/chem.201101563. Epub 2011 Aug 25.
4
Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3-Diphenyl-Disiloxane.1,3 - 二苯基二硅氧烷对氧化膦的化学选择性还原
Chemistry. 2017 Oct 17;23(58):14434-14438. doi: 10.1002/chem.201703875. Epub 2017 Sep 18.
5
Base-catalyzed hydrosilylation of ketones and esters and insight into the mechanism.酮和酯的碱催化硅氢化反应及反应机理研究。
Chemistry. 2014 Jan 13;20(3):839-45. doi: 10.1002/chem.201302728. Epub 2013 Dec 11.
6
A facile and chemoselective conjugate reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3.使用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)和催化量的三(五氟苯基)硼(B(C6F5)3)进行的简便且化学选择性共轭还原反应。
Org Biomol Chem. 2006 May 7;4(9):1650-2. doi: 10.1039/b603610b. Epub 2006 Mar 29.
7
Chemoselective Reduction of Tertiary Amides under Thermal Control: Formation of either Aldehydes or Amines.热控下叔酰胺的选择性还原:醛或胺的形成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Mar 24;55(14):4562-6. doi: 10.1002/anie.201600097. Epub 2016 Mar 2.
8
Zinc-catalyzed chemoselective reduction of tertiary and secondary amides to amines.锌催化的三级和二级酰胺的选择性还原胺化反应。
Chemistry. 2011 Oct 17;17(43):12186-92. doi: 10.1002/chem.201101143. Epub 2011 Sep 13.
9
Phosphine-catalyzed reductions of alkyl silyl peroxides by titanium hydride reducing agents: development of the method and mechanistic investigations.膦催化的钛氢还原剂还原烷基硅基过氧化物:方法的发展和机理研究。
J Org Chem. 2010 Aug 6;75(15):5083-91. doi: 10.1021/jo1008367.
10
Selective mono reduction of bis-phosphine oxides under mild conditions.在温和条件下对双膦氧化物进行选择性单还原。
Chem Commun (Camb). 2008 Oct 7(37):4493-4. doi: 10.1039/b807695b. Epub 2008 Jul 30.

引用本文的文献

1
screening of ,-ligands facilitates optimization of Au(iii)-mediated -arylation.对配体进行筛选有助于优化金(III)介导的芳基化反应。
Chem Sci. 2025 Jan 16;16(9):3878-3887. doi: 10.1039/d4sc05920d. eCollection 2025 Feb 26.
2
A Mild One-Pot Reduction of Phosphine(V) Oxides Affording Phosphines(III) and Their Metal Catalysts.一种温和的一锅法还原氧化膦(V)制备膦(III)及其金属催化剂的方法。
Organometallics. 2021 Mar 22;40(6):693-701. doi: 10.1021/acs.organomet.0c00788. Epub 2021 Mar 5.
3
Microwaves as "Co-Catalysts" or as Substitute for Catalysts in Organophosphorus Chemistry.
微波在有机磷化学中作为“共催化剂”或催化剂替代品。
Molecules. 2021 Feb 23;26(4):1196. doi: 10.3390/molecules26041196.
4
Synthesis of Aryldiphenylphosphine Oxides by Quaternization of Tertiary Diphenylphosphines with Aryl Bromides Followed by the Wittig Reaction.通过叔二苯基膦与芳基溴的季铵化反应,随后进行维蒂希反应合成芳基二苯基氧化膦。
ACS Omega. 2020 Jun 23;5(26):16010-16020. doi: 10.1021/acsomega.0c01413. eCollection 2020 Jul 7.
5
Let's Make White Phosphorus Obsolete.让白磷过时。
ACS Cent Sci. 2020 Jun 24;6(6):848-860. doi: 10.1021/acscentsci.0c00332. Epub 2020 May 18.
6
A Systems Approach to a One-Pot Electrochemical Wittig Olefination Avoiding the Use of Chemical Reductant or Sacrificial Electrode.一种避免使用化学还原剂或牺牲电极的一锅法电化学维蒂希烯烃化反应的系统方法。
Chemistry. 2020 Sep 10;26(51):11829-11834. doi: 10.1002/chem.202001654. Epub 2020 Aug 13.
7
Convergent Synthesis of Polysubstituted Furans via Catalytic Phosphine Mediated Multicomponent Reactions.通过催化膦介导的多组分反应实现多取代呋喃的汇聚合成。
Molecules. 2019 Dec 16;24(24):4595. doi: 10.3390/molecules24244595.
8
Mn(III)-Mediated C-H Phosphorylation of Indazoles with Dialkyl Phosphites.亚磷酸二烷基酯介导的吲唑的锰(III)-介导的C-H磷酸化反应
ACS Omega. 2019 May 23;4(5):9049-9055. doi: 10.1021/acsomega.9b01121. eCollection 2019 May 31.
9
Metal-Free Synthesis of Aryltriphenylphosphonium Bromides by the Reaction of Triphenylphosphine with Aryl Bromides in Refluxing Phenol.在回流的苯酚中,通过三苯基膦与芳基溴反应无金属合成芳基三苯基溴化鏻。
ACS Omega. 2019 Apr 11;4(4):6690-6696. doi: 10.1021/acsomega.9b00568. eCollection 2019 Apr 30.
10
Catalytic Asymmetric Staudinger-aza-Wittig Reaction for the Synthesis of Heterocyclic Amines.催化不对称 Staudinger-aza-Wittig 反应在杂环胺合成中的应用。
J Am Chem Soc. 2019 Jun 19;141(24):9537-9542. doi: 10.1021/jacs.9b04803. Epub 2019 Jun 7.