• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化 2-乙烯基苯酚的氧化环羰化合成香豆素。

Synthesis of coumarins via Pd-catalyzed oxidative cyclocarbonylation of 2-vinylphenols.

机构信息

Centre for Catalysis Research and Innovation, Department of Chemistry, University of Ottawa, 10 Marie Curie, Ottawa, Ontario, Canada, K1N 6N5.

出版信息

Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5602-5. doi: 10.1021/ol302725x. Epub 2012 Oct 23.

DOI:10.1021/ol302725x
PMID:23092533
Abstract

Palladium-catalyzed oxidative cyclocarbonylation of 2-vinylphenols constitutes a simple, direct method for the synthesis of coumarins. The reaction conditions, employing low pressures of CO, and air or 1,4- benzoquinone as the oxidant, are attractive in terms of environmental considerations and operational simplicity. Coumarins with a variety of functional groups were prepared in yields up to 85%.

摘要

钯催化 2-乙烯基苯酚的氧化环羰基化反应是一种合成香豆素的简单、直接的方法。该反应条件采用低压 CO 和空气或 1,4-苯醌作为氧化剂,从环境考虑和操作简单性方面来看具有吸引力。具有各种官能团的香豆素的产率高达 85%。

相似文献

1
Synthesis of coumarins via Pd-catalyzed oxidative cyclocarbonylation of 2-vinylphenols.钯催化 2-乙烯基苯酚的氧化环羰化合成香豆素。
Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5602-5. doi: 10.1021/ol302725x. Epub 2012 Oct 23.
2
Synthesis of substituted tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans by palladium-catalyzed substitution/[2+2] cycloaddition of propargylic carbonates with 2-vinylphenols.钯催化丙炔碳酸酯与 2-乙烯基苯酚的取代/[2+2]环加成合成取代的四氢环丁并[b]苯并呋喃。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 16;52(51):13597-600. doi: 10.1002/anie.201306903. Epub 2013 Oct 31.
3
PdI2-catalyzed regioselective cyclocarbonylation of 2-allyl phenols to dihydrocoumarins.碘化钯催化2-烯丙基苯酚区域选择性环羰基化合成二氢香豆素
Org Lett. 2014 Nov 21;16(22):5827-9. doi: 10.1021/ol5029157. Epub 2014 Nov 11.
4
A novel palladium-catalyzed dicarbonylation process leading to coumarins.一种通向香豆素的新型钯催化双羰基化过程。
J Org Chem. 2008 Jan 18;73(2):756-9. doi: 10.1021/jo702243m. Epub 2007 Dec 14.
5
Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoanilines with imidoyl chlorides to produce quinazolin-4(3H)-ones.钯催化邻碘苯胺与亚胺酰氯进行环羰基化反应以制备喹唑啉-4(3H)-酮。
Org Lett. 2008 Mar 6;10(5):829-32. doi: 10.1021/ol7029454. Epub 2008 Feb 5.
6
Palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction for direct synthesis of 4-arylcoumarins using coumarins and arylboronic acids.钯催化氧化 Heck 偶联反应用于香豆素和芳基硼酸直接合成 4-芳基香豆素。
J Org Chem. 2012 Feb 17;77(4):2053-7. doi: 10.1021/jo202577m. Epub 2012 Feb 2.
7
Palladium-catalyzed oxidative cyclization of 3-phenoxyacrylates: an approach to construct substituted benzofurans from phenols.钯催化 3-苯氧丙烯酸酯的氧化环化反应:从酚构建取代苯并呋喃的方法。
J Org Chem. 2011 Jun 3;76(11):4692-6. doi: 10.1021/jo200317f. Epub 2011 May 4.
8
A facile synthesis of 2-methylquinolines via Pd-catalyzed aza-wacker oxidative cyclization.通过钯催化的氮杂瓦克氧化环化反应简便合成2-甲基喹啉。
Org Lett. 2008 Jan 17;10(2):173-5. doi: 10.1021/ol702153x. Epub 2007 Dec 15.
9
Sequential Pd(II)-Pd(0) catalysis for the rapid synthesis of coumarins.用于香豆素快速合成的连续钯(II)-钯(0)催化
J Org Chem. 2005 Aug 5;70(16):6515-8. doi: 10.1021/jo050671l.
10
Palladium-catalyzed tandem Heck-lactonization from o-iodophenols and enoates: synthesis of coumarins and the study of the mechanism by electrospray ionization mass spectrometry.钯催化的邻碘苯酚和烯酸酯的串联 Heck-内酯化反应:香豆素的合成和电喷雾电离质谱研究反应机理。
J Org Chem. 2010 Nov 5;75(21):7085-91. doi: 10.1021/jo1010922.

引用本文的文献

1
Intermolecular Synthesis of Coumarins from Acid Chlorides and Unactivated Alkynes through Palladium Catalysis.通过钯催化由酰氯和未活化炔烃进行香豆素的分子间合成。
Org Lett. 2025 Aug 15;27(32):8869-8874. doi: 10.1021/acs.orglett.5c02391. Epub 2025 Aug 5.
2
Coumarin-Synthetic Methodologies, Pharmacology, and Application as Natural Fluorophore.香豆素的合成方法、药理学及作为天然荧光团的应用。
Top Curr Chem (Cham). 2024 May 9;382(2):16. doi: 10.1007/s41061-024-00462-z.
3
Pd(II)-Catalyzed Fujiwara-Moritani Reactions for the Synthesis and Functionalization of Substituted Coumarins.
钯(II)催化的用于合成和官能化取代香豆素的藤原-森谷反应
ACS Omega. 2021 Oct 25;6(44):29483-29494. doi: 10.1021/acsomega.1c03469. eCollection 2021 Nov 9.
4
Coumarins by Direct Annulation: β-Borylacrylates as Ambiphilic C -Synthons.香豆素的直接环合:β-硼代丙烯酸盐作为双亲和性 C-合成子。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Jan 11;60(2):685-689. doi: 10.1002/anie.202012099. Epub 2020 Nov 9.
5
Recent Advances in Synthesis of 4-Arylcoumarins.4-芳基香豆素的合成研究进展
Molecules. 2018 Sep 20;23(10):2417. doi: 10.3390/molecules23102417.
6
One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and NaSO.以4-芳基-2-丙炔酸、二芳基碘鎓盐、四丁基溴化铵和亚硫酸钠一锅法制备4-芳基-3-溴香豆素
Beilstein J Org Chem. 2018 Feb 5;14:345-353. doi: 10.3762/bjoc.14.22. eCollection 2018.
7
The syn/anti-dichotomy in the palladium-catalyzed addition of nucleophiles to alkenes.钯催化亲核试剂与烯烃加成反应中的顺式/反式二分法。
Chemistry. 2015 Jan 2;21(1):36-56. doi: 10.1002/chem.201404070. Epub 2014 Nov 5.