杜仲叶中新的乌苏烷型四环三萜类化合物

A new ursane-type nor-triterpenoid from the leaves of Eucommia ulmoides Oliv.

机构信息

State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China.

出版信息

Molecules. 2012 Nov 26;17(12):13960-8. doi: 10.3390/molecules171213960.

DOI:10.3390/molecules171213960

PMID:23183887

原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6268547/

Abstract

A new ursane-type nortriterpenoid, (11S,12S)-4-methyl-11,12-epoxy-2-hydroxy-3-oxoursa-1,4-dine-28-oic acid γ-lactone (1), named ulmoidol A, together with ten known compounds: ulmoidol (2), corosolic acid (3), 2α,3α-dihydroxy-24-nor-4(23),12-oleanadien-28-oic acid (4), oleanolic acid (5), ursolic acid (6), cycloart-3β, 25-diol (7), foliasalacioside B1 (8), (6R,7E,9R)-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one-9-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (9), (6R,7E,9R)-9-hydroxy-4,7-megastigma-dien-3-one-9-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (10), and quercetin 3-O-sambubioside (11) were isolated from the leaves of Eucommia ulmoides Oliv. The structure of compound 1 was determined by extensive spectroscopic analysis, and its absolute configuration was determined by CD experiments and a computational method. Compounds 3, 4, 7–10 were isolated from this plant for the first time. Compounds 3 and 4 showed inhibition to PTPIB activities, with IC(50) values of 0.69 and 3.98 μM, respectively.

摘要

一种新的乌苏烷型三萜类化合物，（11S，12S）-4-甲基-11，12-环氧-2-羟基-3-氧乌苏-1,4-二烯-28-酸 -β-内酯（1），命名为ulmoidol A，以及十种已知化合物：ulmoidol（2），齐墩果酸（3），2α，3β-二羟基-24-降-4（23），12-oleanadien-28-酸（4），熊果酸（5），齐墩果酸（6），环阿屯-3β，25-二醇（7），foliasalacioside B1（8），（6R，7E，9R）-9-羟基-4,7-巨型二烯-3-酮-9-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（9），（6R，7E，9R）-9-羟基-4,7-巨型二烯-3-酮-9-O-β-D-木吡喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）和槲皮素 3-O-桑布糖苷（11）从杜仲的叶子中分离出来。通过广泛的光谱分析确定了化合物 1 的结构，通过 CD 实验和计算方法确定了其绝对构型。化合物 3、4、7-10 首次从该植物中分离得到。化合物 3 和 4 显示出对 PTPIB 活性的抑制作用，IC50 值分别为 0.69 和 3.98 μM。