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在卤代试剂存在下,3-烯丙基 3-羟基吲哚啉-2-酮的金属催化重排。

Metal-catalyzed rearrangements of 3-allenyl 3-hydroxyindolin-2-ones in the presence of halogenated reagents.

机构信息

Grupo de Lactamas y Heterociclos Bioactivos, Departamento de Química Orgánica I, Unidad Asociada al CSIC, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, 28040-Madrid, Spain.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Feb 21;11(7):1216-25. doi: 10.1039/c2ob27359d.

DOI:10.1039/c2ob27359d
PMID:23314199
Abstract

The reactions of 3-allenyl 3-hydroxyoxindoles with a variety of halogenated reagents in the presence of catalytic amounts of precious metal salts were explored. Both, rearrangement and oxycyclization reactions to give 4-(1-halovinyl)-quinolinediones or spirocyclic halooxindoles, respectively, are competitive pathways. The kind of functionalization is substrate and reaction conditions dependent.

摘要

研究了 3-烯丙基 3-羟基氧吲哚与各种卤代试剂在贵金属盐催化量存在下的反应。分别通过重排和氧环化反应得到 4-(1-卤代乙烯基)-喹啉二酮或螺环卤代氧吲哚,这是两种竞争途径。官能化的类型取决于底物和反应条件。

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