• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

简洁不对称合成邻位保护的顺式和反式-1,3-氨基醇。

Concise asymmetric synthesis of orthogonally protected syn- and anti-1,3-aminoalcohols.

机构信息

Department of Chemistry, University of Texas at San Antonio, San Antonio, Texas 78249, USA.

出版信息

Org Lett. 2013 Feb 1;15(3):554-7. doi: 10.1021/ol303371u. Epub 2013 Jan 14.

DOI:10.1021/ol303371u
PMID:23317517
Abstract

Novel chiral binfunctional reagents V and ent-V undergo asymmetric aldehyde allylation followed by Ir(I)-catalyzed enantioselective allylic amidation to give orthogonally protected syn- and anti-1,3-aminoalcohols with complete control of absolute and relative stereochemistry. The Mitsunobu reaction of the initial homoallylic alcohol products followed by Ir(I)-catalyzed enantioselective allylic amidation provides orthogonally protected syn- and anti-1,3-diamine derivatives in high yields and with excellent stereoselectivities.

摘要

新型手性双功能试剂 V 和 ent-V 经历不对称醛烯丙基化反应,随后进行 Ir(I)催化的对映选择性烯丙基酰胺化反应,以高收率和优异的对映选择性得到完全控制绝对和相对立体化学的对位保护的顺式和反式 1,3-氨基醇。初始偕丙醇产物的 Mitsunobu 反应,随后进行 Ir(I)催化的对映选择性烯丙基酰胺化反应,以高产率和优异的对映选择性提供对位保护的顺式和反式 1,3-二胺衍生物。

相似文献

1
Concise asymmetric synthesis of orthogonally protected syn- and anti-1,3-aminoalcohols.简洁不对称合成邻位保护的顺式和反式-1,3-氨基醇。
Org Lett. 2013 Feb 1;15(3):554-7. doi: 10.1021/ol303371u. Epub 2013 Jan 14.
2
Enantioselective synthesis of syn/anti-1,3-amino alcohols via proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes.通过脯氨酸催化的连续 α-氨氧化/α-氨基化和醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化反应对映选择性合成 syn/anti-1,3-氨基醇。
Org Lett. 2010 Jun 18;12(12):2762-5. doi: 10.1021/ol100856u.
3
Organocatalysed asymmetric beta-amination and multicomponent syn-selective diamination of alpha,beta-unsaturated aldehydes.有机催化的α,β-不饱和醛的不对称β-胺化反应及多组分顺式选择性双胺化反应
Chemistry. 2007;13(32):9068-75. doi: 10.1002/chem.200700696.
4
Highly enantioselective zinc/amino alcohol-catalyzed alkynylation of aldehydes.高度对映选择性的锌/氨基醇催化的醛的炔基化反应。
Chemistry. 2009;15(13):3069-71. doi: 10.1002/chem.200900070.
5
Highly enantioselective addition of 1,3-diynes to aldehydes catalyzed by a zinc-amino alcohol complex.手性锌-氨基醇配合物催化的 1,3-二炔与醛的高对映选择性加成反应。
Chemistry. 2012 Jul 23;18(30):9208-11. doi: 10.1002/chem.201200728. Epub 2012 Jun 19.
6
Direct asymmetric iodination of aldehydes using an axially chiral bifunctional amino alcohol catalyst.使用轴向手性双功能氨基醇催化剂对醛进行直接不对称碘化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Mar 26;130(12):3728-9. doi: 10.1021/ja074003o. Epub 2008 Mar 6.
7
Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated acyclic ketones: enantioselective total synthesis of (-)-mesembrine.铱催化的α-取代的α,β-不饱和非环酮的不对称氢化反应:(-)-美沙比林的对映选择性全合成。
Org Lett. 2012 Dec 21;14(24):6158-61. doi: 10.1021/ol302842h. Epub 2012 Dec 4.
8
Direct catalytic asymmetric synthesis of anti-1,2-amino alcohols and syn-1,2-diols through organocatalytic anti-Mannich and syn-aldol reactions.通过有机催化的反曼尼希反应和顺式羟醛缩合反应直接催化不对称合成反式-1,2-氨基醇和顺式-1,2-二醇。
J Am Chem Soc. 2007 Jan 17;129(2):288-9. doi: 10.1021/ja0677012.
9
Enantioselective synthesis of chiral sulfones by Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation: a facile approach to the preparation of chiral allylic and homoallylic compounds.手性砜的对映选择性合成通过 Ir 催化的不对称氢化反应:一种制备手性烯丙基和同烯丙基化合物的简便方法。
J Am Chem Soc. 2012 Aug 22;134(33):13592-5. doi: 10.1021/ja306731u. Epub 2012 Aug 7.
10
An advance on exploring N-tert-butanesulfinyl imines in asymmetric synthesis of chiral amines.N-叔丁基亚磺酰亚胺在手性胺不对称合成中的研究进展。
Acc Chem Res. 2008 Jul;41(7):831-40. doi: 10.1021/ar7002623. Epub 2008 Jun 6.

引用本文的文献

1
Cu-Catalyzed Asymmetric Synthesis of γ-Amino Alcohols Featuring Tertiary Carbon Stereocenters.以叔碳立体中心为特征的铜催化γ-氨基醇的不对称合成。
Org Lett. 2024 Sep 13;26(36):7596-7600. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02682. Epub 2024 Aug 30.
2
Asymmetric Synthesis of γ-Amino Alcohols by Copper-Catalyzed Hydroamination.铜催化氨化反应的γ-氨基醇的不对称合成。
Org Lett. 2019 Nov 1;21(21):8736-8739. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03356. Epub 2019 Oct 18.