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三氟甲磺酸铜(Cu(OTf)2)催化的α-重氮酮合成 2,3-二取代吲哚和 2,4,5-三取代吡咯

Cu(OTf)2-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles and 2,4,5-trisubstituted pyrroles from α-diazoketones.

机构信息

Natural Product Chemistry, Laboratory of X-ray Crystallography, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Uppal Road, Tarnaka, Hyderabad, 500 007, India.

出版信息

Org Lett. 2013 Feb 1;15(3):464-7. doi: 10.1021/ol303206w. Epub 2013 Jan 16.

DOI:10.1021/ol303206w
PMID:23323540
Abstract

A novel method has been devised for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyrrole derivatives through the coupling of α-diazoketones with β-enaminoketones and esters using 10 mol % of Cu(OTf)(2). A wide range of 2,3-disubstituted indole derivatives were also prepared from α-diazoketones and 2-aminoaryl or alkyl ketones. The synthetic versatility of this approach has been exemplified in the formal synthesis of homofascaplysin C.

摘要

一种新方法已经被设计出来,用于通过α-重氮酮与β-烯胺酮和酯的偶联反应,使用 10 mol%的 Cu(OTf)(2)来合成 2,4,5-三取代的吡咯衍生物。还可以通过α-重氮酮和 2-氨基芳基或烷基酮来制备广泛的 2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法的合成多功能性在 homofascaplysin C 的形式合成中得到了例证。

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