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氢键辅助的戊二烯酰胺的 6π-aza 电环化反应:二氢吡啶-2(3H)-酮的合成。

Hydrogen bond-assisted 6π-azaelectrocyclization of penta-2,4-dienamides: synthesis of dihydropyridin-2(3H)-ones.

机构信息

Changchun Institute of Applied Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Changchun, 130022, China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Apr 5;78(7):3323-8. doi: 10.1021/jo4001959. Epub 2013 Mar 7.

Abstract

A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridin-2(3H)-ones is developed from penta-2,4-dienamides, in which an intramolecular C-N bond was formed through thermal 6π-azaelectrocyclization. The intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclization reaction opens access to a variety of dihydropyridin-2(3H)-ones.

摘要

开发了一种从戊二烯酰胺出发的简便、高效的合成取代二氢吡啶-2(3H)-酮的方法,其中通过热 6π-aza 电环化形成了分子内 C-N 键。分子内氢键辅助的环化反应为各种二氢吡啶-2(3H)-酮的合成提供了途径。

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