• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

氢键辅助的戊二烯酰胺的 6π-aza 电环化反应：二氢吡啶-2(3H)-酮的合成。

Hydrogen bond-assisted 6π-azaelectrocyclization of penta-2,4-dienamides: synthesis of dihydropyridin-2(3H)-ones.

机构信息

Changchun Institute of Applied Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Changchun, 130022, China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Apr 5;78(7):3323-8. doi: 10.1021/jo4001959. Epub 2013 Mar 7.

DOI:10.1021/jo4001959
PMID:23445321
Abstract

A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridin-2(3H)-ones is developed from penta-2,4-dienamides, in which an intramolecular C-N bond was formed through thermal 6π-azaelectrocyclization. The intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclization reaction opens access to a variety of dihydropyridin-2(3H)-ones.

摘要

开发了一种从戊二烯酰胺出发的简便、高效的合成取代二氢吡啶-2(3H)-酮的方法，其中通过热 6π-aza 电环化形成了分子内 C-N 键。分子内氢键辅助的环化反应为各种二氢吡啶-2(3H)-酮的合成提供了途径。

相似文献

1
Hydrogen bond-assisted 6π-azaelectrocyclization of penta-2,4-dienamides: synthesis of dihydropyridin-2(3H)-ones.氢键辅助的戊二烯酰胺的 6π-aza 电环化反应：二氢吡啶-2(3H)-酮的合成。
J Org Chem. 2013 Apr 5;78(7):3323-8. doi: 10.1021/jo4001959. Epub 2013 Mar 7.
2
Highly stereoselective asymmetric 6pi-azaelectrocyclization utilizing the novel 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols: formal synthesis of 20-epiuleine.利用新型7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚醇进行的高度立体选择性不对称6π-氮杂电环化反应：20-表乌柳碱的形式合成。
J Am Chem Soc. 2002 Aug 21;124(33):9660-1. doi: 10.1021/ja026464+.
3
Facile and efficient synthesis of quinolin-2(1H)-ones via cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by H2SO4.通过 H2SO4 介导的戊二烯酰胺环化反应，简便高效地合成了喹啉-2(1H)-酮。
Org Biomol Chem. 2012 Aug 7;10(29):5643-6. doi: 10.1039/c2ob25767j. Epub 2012 Jun 25.
4
Cyclization and N-iodosuccinimide-induced electrophilic iodocyclization of 3-aza-1,5-enynes to synthesize 1,2-dihydropyridines and 3-iodo-1,2-dihydropyridines.3-氮杂-1,5-烯炔的环化和 N-碘代琥珀酰亚胺诱导的亲电碘环化反应合成 1,2-二氢吡啶和 3-碘-1,2-二氢吡啶。
J Org Chem. 2013 Apr 19;78(8):4065-74. doi: 10.1021/jo400387b. Epub 2013 Mar 26.
5
Development of highly stereoselective asymmetric 6pi-azaelectrocyclization of conformationally flexible linear 1-azatrienes. from determination of multifunctional chiral amines, 7-alkyl cis-1-amino-2-indanols, to application as a new synthetic strategy: formal synthesis of 20-epiuleine.构象灵活的线性1-氮杂三烯的高度立体选择性不对称6π-氮杂电环化反应的发展：从多功能手性胺、7-烷基顺式-1-氨基-2-茚醇的确定到作为一种新合成策略的应用：20-表乌勒因的形式合成。
J Org Chem. 2004 Sep 3;69(18):5906-25. doi: 10.1021/jo049381f.
6
Total synthesis of (-)-20-epiuleine via stereocontrolled one-pot asymmetric azaelectrocyclization followed by novel 1,4-addition reaction.通过立体控制的一锅不对称氮杂电环化反应，然后进行新型 1,4-加成反应，全合成（-）-20-表乌药碱。
Org Biomol Chem. 2011 Jan 7;9(1):257-64. doi: 10.1039/c0ob00627k. Epub 2010 Nov 17.
7
Vilsmeier reaction of 3-aminopropenamides: one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones.3-丙烯酰胺基丙酰胺的 Vilsmeier 反应：嘧啶-4(3H)-酮的一锅合成法。
J Org Chem. 2011 Apr 15;76(8):2880-3. doi: 10.1021/jo101949y. Epub 2011 Mar 18.
8
Enantioselective organocatalytic aza-ene-type domino reaction leading to 1,4-dihydropyridines.对映选择性有机催化的氮杂-ene 型串联反应生成 1,4-二氢吡啶。
J Org Chem. 2011 Mar 18;76(6):1538-45. doi: 10.1021/jo200095e. Epub 2011 Feb 15.
9
Rh(III)-catalyzed cascade oxidative olefination/cyclization of picolinamides and alkenes via C-H activation.Rh(III)催化的通过 C-H 活化的吡啶酰胺和烯烃的级联氧化烯烃化/环化反应。
Org Lett. 2014 Jun 6;16(11):3142-5. doi: 10.1021/ol501275r. Epub 2014 May 21.
10
An efficient synthesis of fluorinated azaheterocycles by aminocyclization of alkenes.通过烯烃的氨基环化反应高效合成氟化氮杂环。
Org Lett. 2013 Apr 19;15(8):1818-21. doi: 10.1021/ol4003866. Epub 2013 Apr 1.

引用本文的文献

1
Brønsted acid-promoted hydroamination of unsaturated hydrazones: access to biologically important 5-arylpyrazolines.布朗斯特酸促进的不饱和腙的氢胺化反应：通向具有生物学重要性的5-芳基吡唑啉的途径。
RSC Adv. 2021 May 11;11(28):17340-17345. doi: 10.1039/d1ra03043d. eCollection 2021 May 6.
2
-Bond: Τhe Chemistry-Biology -Bridge.-《键：化学与生物学的桥梁》
ChemistrySelect. 2016 Sep 16;1(15):4520-4532. doi: 10.1002/slct.201600770. Epub 2016 Sep 20.
3
Ammonium Acetate-Promoted One-Pot Tandem Aldol Condensation/Aza-Addition Reactions: Synthesis of 2,3,6,7-Tetrahydro-1-pyrrolo[3,2-]pyridin-4(5)-ones.
醋酸铵促进的一锅串联羟醛缩合/氮杂加成反应：2,3,6,7-四氢-1-吡咯并[3,2-]吡啶-4(5)-酮的合成
ACS Omega. 2017 Oct 17;2(10):6844-6851. doi: 10.1021/acsomega.7b00626. eCollection 2017 Oct 31.
4
Transition State Gauche Effects Control the Torquoselectivities of the Electrocyclizations of Chiral 1-Azatrienes.过渡态构象效应控制手性1-氮杂三烯电环化反应的扭转选择性。
J Org Chem. 2015 Dec 4;80(23):11888-94. doi: 10.1021/acs.joc.5b02085. Epub 2015 Oct 16.