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基于高度对映选择性α-氨基化反应的 L-卡比多巴的不对称合成。

Asymmetric synthesis of L-carbidopa based on a highly enantioselective α-amination.

机构信息

Department of Chemistry, Universitat Autònoma de Barcelona, Cerdanyola del Vallès, 08193 Barcelona, Spain.

出版信息

Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1448-51. doi: 10.1021/ol400136y. Epub 2013 Mar 11.

DOI:10.1021/ol400136y
PMID:23477289
Abstract

A stereoselective synthesis of L-carbidopa in seven steps and 50% overall yield from commercial compounds is described. The key step involves a highly enantioselective α-amination reaction of an acyclic β-ketoester with di-tert-butyl azodicarboxylate induced by europium and (R,R)-diphenyl-pybox.

摘要

本文描述了一种从商业化合物出发经 7 步反应以 50%总收率立体选择性合成 L-卡比多巴的方法。关键步骤是在铕和（R,R）-二苯基脯氨醇的作用下，通过非环β-酮酯与二（叔丁基）偶氮二甲酸酯的高对映选择性α-胺化反应。

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