• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化吲哚与一氧化碳和炔烃的直接偶联：线性 α,β-不饱和酮的选择性合成。

Pd-catalyzed direct coupling of indoles with carbon monoxide and alkynes: selective synthesis of linear α,β-unsaturated ketones.

机构信息

Centre for Catalysis Research and Innovation, Department of Chemistry, University of Ottawa, 10 Marie Curie, Ottawa, Ontario, Canada K1N 6N5.

出版信息

Org Lett. 2013 Apr 19;15(8):2034-7. doi: 10.1021/ol400722h. Epub 2013 Mar 29.

DOI:10.1021/ol400722h
PMID:23540341
Abstract

A new strategy is described for the direct coupling of indoles with CO and alkynes to generate α,β-unsaturated ketones. This procedure, employing Xantphos and Pd(CH3CN)4(BF4)2, is attractive from both environmental and operational points of view and adds value to the method for the carbonylation of alkynes by using carbon nucleophiles and affording linear regioselectivity.

摘要

描述了一种将吲哚与 CO 和炔烃直接偶联生成α,β-不饱和酮的新策略。该方法采用 Xantphos 和 Pd(CH3CN)4(BF4)2，从环境和操作的角度来看都很有吸引力，并且为使用碳亲核试剂进行炔烃羰基化并提供线性区域选择性的方法增加了价值。

相似文献

1
Pd-catalyzed direct coupling of indoles with carbon monoxide and alkynes: selective synthesis of linear α,β-unsaturated ketones.钯催化吲哚与一氧化碳和炔烃的直接偶联：线性 α,β-不饱和酮的选择性合成。
Org Lett. 2013 Apr 19;15(8):2034-7. doi: 10.1021/ol400722h. Epub 2013 Mar 29.
2
Ru-catalyzed intermolecular [3+2+1] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated ketones with silylacetylenes and carbon monoxide leading to alpha-pyrones.钌催化的α,β-不饱和酮与硅基乙炔和一氧化碳的分子间[3+2+1]环加成反应生成α-吡喃酮。
Org Lett. 2007 Feb 15;9(4):587-9. doi: 10.1021/ol062807n. Epub 2007 Jan 23.
3
Synthesis of functionalized hydroquinones via [Cp*RuCl2]2-catalyzed cocyclization of alkynes, alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, and carbon monoxide.通过[Cp*RuCl2]2催化炔烃、α,β-不饱和羰基化合物与一氧化碳的共环化反应合成功能化对苯二酚。
Org Lett. 2005 Dec 22;7(26):5781-3. doi: 10.1021/ol052291s.
4
Synthesis of cis-1,2-dihaloalkenes featuring palladium-catalyzed coupling of haloalkynes and α,β-unsaturated carbonyls.钯催化卤代炔烃与α,β-不饱和羰基化合物偶联合成顺式-1,2-二卤代烯烃。
J Org Chem. 2011 May 20;76(10):4071-4. doi: 10.1021/jo102406j. Epub 2011 Apr 19.
5
Synthesis of alkyl alkynyl ketones by Pd/light-induced three-component coupling reactions of iodoalkanes, CO, and 1-alkynes.钯/光照诱导的碘代烷烃、CO 和 1-炔烃的三组分偶联反应合成烷基炔基酮。
Org Lett. 2010 May 21;12(10):2410-3. doi: 10.1021/ol1007668.
6
Switchable palladium-catalyst reaction of bromomethyl sulfoxides, CO, and N-nucleophiles: aminocarbonylation at Csp3 versus oxidative carbonylation of amines.可切换的钯催化剂反应溴甲基砜、CO 和 N-亲核试剂：Csp3 的氨基甲酰化与胺的氧化羰基化。
J Org Chem. 2012 Nov 2;77(21):9693-701. doi: 10.1021/jo301778n. Epub 2012 Oct 16.
7
Organocatalytic C3-selective Friedel-Crafts alkylations of indoles with alpha,beta-unsaturated ketones.有机催化吲哚与α,β-不饱和酮的C3选择性傅克烷基化反应。
Chem Commun (Camb). 2006 Feb 21(7):799-801. doi: 10.1039/b514648h. Epub 2006 Jan 19.
8
Pd(PPh(3))(4)/AgOAc-catalyzed coupling of 17-steroidal triflates and alkynes: Highly efficient synthesis of D-ring unsaturated 17-alkynylsteroids.Pd(PPh(3))(4)/AgOAc 催化的 17-甾体三氟甲磺酸酯和炔烃的偶联反应：高效合成 D 环不饱和 17-炔基甾体。
Steroids. 2010 Dec;75(12):936-43. doi: 10.1016/j.steroids.2010.05.018. Epub 2010 Jun 1.
9
Cobalt-rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed synthesis of alpha,beta-unsaturated amides from internal alkynes, amines, and carbon monoxide.钴-铑异双金属纳米颗粒催化由内炔、胺和一氧化碳合成α,β-不饱和酰胺。
Org Lett. 2007 Jun 21;9(13):2465-8. doi: 10.1021/ol0706760. Epub 2007 May 23.
10
Rhenium-catalyzed regio- and stereoselective synthesis of γ-thio-α,β-unsaturated ketones via insertion of terminal alkynes into the C-S bond.铼催化的通过末端炔烃插入 C-S 键实现γ-硫代-α,β-不饱和酮的区域和立体选择性合成。
Org Lett. 2012 Dec 7;14(23):6116-8. doi: 10.1021/ol302810u. Epub 2012 Nov 12.

引用本文的文献

1
Synthesis of Stereodefined Enones from the Cross-Electrophile Coupling of Activated Acrylic Acids with Alkyl Bromides.通过活化丙烯酸与烷基溴的交叉亲电偶联合成立体定向烯酮。
Org Lett. 2024 Aug 30;26(34):7217-7221. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02644. Epub 2024 Aug 20.
2
Carbonylative synthesis and functionalization of indoles.吲哚的羰基化合成与官能团化
Beilstein J Org Chem. 2024 Apr 30;20:973-1000. doi: 10.3762/bjoc.20.87. eCollection 2024.
3
5-Bromo-norborn-2-en-7-one derivatives as a carbon monoxide source for palladium catalyzed carbonylation reactions.
5-溴降冰片-2-烯-7-酮衍生物作为钯催化羰基化反应的一氧化碳源
RSC Adv. 2019 Sep 30;9(53):30736-30740. doi: 10.1039/c9ra06594f. eCollection 2019 Sep 26.
4
Palladium catalyzed carbonylative generation of potent, pyridine-based acylating electrophiles for the functionalization of arenes to ketones.钯催化羰基化生成高效的、基于吡啶的酰化亲电试剂，用于芳烃官能团化制备酮类。
Chem Sci. 2020 Jul 28;11(32):8610-8616. doi: 10.1039/d0sc03129a.
5
A palladium-catalyzed C-H functionalization route to ketones the oxidative coupling of arenes with carbon monoxide.一种通过钯催化的C-H官能团化反应制备酮的方法——芳烃与一氧化碳的氧化偶联反应。
Chem Sci. 2020 Feb 20;11(11):3104-3109. doi: 10.1039/d0sc00085j.
6
Toward Green Acylation of (Hetero)arenes: Palladium-Catalyzed Carbonylation of Olefins to Ketones.迈向（杂）芳烃的绿色酰化反应：钯催化烯烃羰基化合成酮类
ACS Cent Sci. 2018 Jan 24;4(1):30-38. doi: 10.1021/acscentsci.7b00368. Epub 2017 Nov 16.
7
A general approach to intermolecular carbonylation of arene C-H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation.通过催化芳基三氟甲磺酸酯的形成实现芳环 C-H 键与酮的分子间羰基化的通用方法。
Nat Chem. 2018 Feb;10(2):193-199. doi: 10.1038/nchem.2903. Epub 2017 Dec 11.