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从苦木茎中提取的三萜类化合物。

Tirucallane triterpenoids from the stems of Brucea mollis.

机构信息

State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, P. R. China.

出版信息

Chem Biodivers. 2013 Apr;10(4):695-702. doi: 10.1002/cbdv.201200079.

DOI:10.1002/cbdv.201200079
PMID:23576355
Abstract

Three new tirucallane triterpenoids, brumollisols A-C (1-3, resp.), together with five known analogues, (23R,24S)-23,24,25-trihydroxytirucall-7-ene-3,6-dione (4), piscidinol A (5), 24-epipiscidinol A (6), 21α-methylmelianodiol (7), and 21β-methylmelianodiol (8), were isolated from an EtOH extract of the stems of Brucea mollis. Their structures were elucidated by means of spectroscopic methods including 1D- and 2D-NMR techniques and mass spectrometry. In the in vitro assays, compound 6 exhibited significant cytotoxic activity against A549 and BGC-823 cancer cells with IC50 values of 1.16 and 3.01 μM, respectively. At a concentration of 10 μM, compounds 1-5, 7, and 8 were found to inhibit NO production in mouse peritoneal macrophages with inhibitory ratios ranging from 39.8±7.7 to 68.2±4.5%.

摘要

从苦木科鸦胆子属植物鸦胆子的茎中提取得到了三种新的三萜类化合物,分别为 brumollisols A-C(1-3),与五种已知类似物一起,包括(23R,24S)-23,24,25-三羟基羽扇-7-烯-3,6-二酮(4)、piscidinol A(5)、24-epipiscidinol A(6)、21α-甲基美莲醇(7)和 21β-甲基美莲醇(8)。通过光谱方法,包括 1D 和 2D-NMR 技术和质谱法,确定了它们的结构。在体外实验中,化合物 6 对 A549 和 BGC-823 癌细胞表现出显著的细胞毒性,IC50 值分别为 1.16 和 3.01 μM。在 10 μM 浓度下,化合物 1-5、7 和 8 对小鼠腹腔巨噬细胞中 NO 的产生具有抑制作用,抑制率范围为 39.8±7.7%至 68.2±4.5%。

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