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有机催化的丙二酸酯对异亚苄基-3-乙缩醛的迈克尔加成反应:在(-)-去溴氟斯的姆胺 E 的全合成中的应用。

Organocatalytic Michael addition of malonates to isatylidene-3-acetaldehydes: application to the total synthesis of (-)-debromoflustramine E.

机构信息

Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, Department of Chemistry, East China Normal University, 3663 N. Zhongshan Road, Shanghai 200062, PR China.

出版信息

Chemistry. 2013 Jun 3;19(23):7319-23. doi: 10.1002/chem.201300977. Epub 2013 Apr 23.

DOI:10.1002/chem.201300977
PMID:23613445
Abstract

Flustering oxindoles: An enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by conjugate addition of malonates to isatylidene-3-acetaldehydes in high yield and enantioselectivity is developed (see scheme). The synthetic utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of three oxindole core structures and the asymmetric total synthesis of debromoflustramine E.

摘要

令人困惑的吲哚酮

通过丙二酸盐与异亚丙基-3-乙二醛的共轭加成,高产率和对映选择性地开发了 3,3'-二取代吲哚酮的对映选择性合成(见方案)。该反应的合成实用性通过三种吲哚酮核心结构的合成和 debromoflustramine E 的不对称全合成得到了证明。

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