• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

铑（III）催化的使用芳氧羰酰胺的 C-H 酰胺化反应，生成 N-Boc 保护的芳胺。

Rh[III]-catalyzed C-H amidation using aroyloxycarbamates to give N-Boc protected arylamines.

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität , Corrensstr. 40, 48149 Münster, Germany.

出版信息

Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):3014-7. doi: 10.1021/ol401209f. Epub 2013 May 31.

DOI:10.1021/ol401209f
PMID:23724964
Abstract

The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp(2))-H bonds by the use of electron-deficient aroyloxycarbamates as efficient electrophilic amidation partners is reported. The reaction proceeded under mild conditions with broad functional group tolerance, and pyridine and O-methyl hydroxamic acids serve as efficient directing groups, giving access to valuable N-Boc protected arylamines (also Fmoc and Cbz). Preliminary mechanistic experiments are discussed.

摘要

报道了 Rh(III)催化的 C(sp(2))-H 键与缺电子芳氧基氨基甲酸酯的酰胺化反应，后者是有效的亲电酰胺化试剂。该反应在温和的条件下进行，具有广泛的官能团容忍性，吡啶和 O-甲基羟肟酸作为有效的导向基团，可得到有价值的 N-Boc 保护的芳胺（Fmoc 和 Cbz 也适用）。讨论了初步的机理实验。

相似文献

1
Rh[III]-catalyzed C-H amidation using aroyloxycarbamates to give N-Boc protected arylamines.铑（III）催化的使用芳氧羰酰胺的 C-H 酰胺化反应，生成 N-Boc 保护的芳胺。
Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):3014-7. doi: 10.1021/ol401209f. Epub 2013 May 31.
2
Rh(III)-catalyzed C-H amidation with N-hydroxycarbamates: a new entry to N-carbamate-protected arylamines.Rh(III)催化的 N-羟基氨基甲酸酯与 C-H 的酰胺化反应：一种合成 N-氨基甲酸酯保护的芳基胺的新方法。
Org Lett. 2014 Jan 17;16(2):592-5. doi: 10.1021/ol403477w. Epub 2013 Dec 26.
3
New strategic reactions for organic synthesis: catalytic asymmetric C-H activation alpha to nitrogen as a surrogate for the mannich reaction.有机合成的新策略反应：氮原子α位的催化不对称C-H活化作为曼尼希反应的替代方法
J Am Chem Soc. 2003 May 28;125(21):6462-8. doi: 10.1021/ja0290072.
4
Rhodium(III)-catalyzed intermolecular direct amidation of aldehyde C-H bonds with N-chloroamines at room temperature.铑(III)催化室温下醛 C-H 键与 N-氯代胺的分子间直接酰胺化反应。
Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):2934-7. doi: 10.1021/ol400921r. Epub 2013 Jun 11.
5
Rhodium(III)-catalyzed arylation of Boc-imines via C-H bond functionalization.铑(III)催化 Boc-亚胺通过 C-H 键功能化的芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Feb 9;133(5):1248-50. doi: 10.1021/ja109562x. Epub 2011 Jan 4.
6
De novo synthesis of Troc-protected amines: intermolecular rhodium-catalyzed C-H amination with N-tosyloxycarbamates.Troc保护胺的从头合成：铑催化的与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的分子间C-H胺化反应
Org Lett. 2007 Feb 15;9(4):639-42. doi: 10.1021/ol062953t. Epub 2007 Jan 23.
7
[Rh(III)(Cp*)]-catalyzed ortho-selective direct C(sp(2))-H bond amidation/amination of benzoic acids by N-chlorocarbamates and N-chloromorpholines. A versatile synthesis of functionalized anthranilic acids.[Rh(III)(Cp*)]催化的苯甲酸与N-氯代氨基甲酸盐和N-氯代吗啉的邻位选择性直接C(sp(2))-H键酰胺化/胺化反应。功能化邻氨基苯甲酸的通用合成方法。
Chemistry. 2014 Apr 7;20(15):4474-80. doi: 10.1002/chem.201304855. Epub 2014 Mar 5.
8
Rhodium(III)-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp(3) )-H Bonds.铑(III)催化的未活化 C(sp(3) )-H 键酰胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Oct 26;54(44):13049-52. doi: 10.1002/anie.201506323. Epub 2015 Sep 7.
9
Rh-catalyzed C-C cleavage of benzyl/allylic alcohols to produce benzyl/allylic amines or other alcohols by nucleophilic addition of intermediate rhodacycles to aldehydes and imines.铑催化的苄基/烯丙醇的 C-C 裂解，通过中间铑环对醛和亚胺的亲核加成，生成苄基/烯丙基胺或其他醇。
Chemistry. 2012 Dec 7;18(50):16214-25. doi: 10.1002/chem.201201867. Epub 2012 Oct 18.
10
Synthesis of Sulfoximine Carbamates by Rhodium-Catalyzed Nitrene Transfer of Carbamates to Sulfoxides.铑催化氨基甲酸酯向亚砜的氮烯转移合成磺胺肟氨基甲酸酯
J Org Chem. 2015 Jun 19;80(12):6391-9. doi: 10.1021/acs.joc.5b00844. Epub 2015 Jun 2.

引用本文的文献

1
The advent of electrophilic hydroxylamine-derived reagents for the direct preparation of unprotected amines.亲电羟胺衍生试剂在直接制备未保护胺中的应用。
Chem Commun (Camb). 2022 Sep 8;58(72):9991-10003. doi: 10.1039/d2cc02431d.
2
C-H bond activation and sequential addition to two different coupling partners: a versatile approach to molecular complexity.C-H 键活化及与两种不同偶联试剂的连续加成：一种构建分子多样性的通用方法。
Chem Soc Rev. 2022 Aug 1;51(15):6738-6756. doi: 10.1039/d2cs00012a.
3
Rh(iii)-catalyzed tandem annulative redox-neutral arylation/amidation of aromatic tethered alkenes.
铑（III）催化的芳香族连接烯烃的串联环化氧化还原中性芳基化/酰胺化反应
Chem Sci. 2020 Oct 16;11(44):12124-12129. doi: 10.1039/d0sc04007j.
4
Rh(III)-Catalyzed Imidoyl C-H Carbamylation and Cyclization to Bicyclic [1,3,5]Triazinones.铑（III）催化的酰亚胺 C-H 氨甲酰化和环化反应生成双环[1,3,5]三嗪酮。
Org Lett. 2020 Nov 20;22(22):8993-8997. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03393. Epub 2020 Nov 10.
5
Directing group assisted -hydroxylation by C-H activation.导向基团辅助的C-H活化羟基化反应
Chem Sci. 2016 May 1;7(5):3147-3153. doi: 10.1039/c5sc04060d. Epub 2016 Jan 21.
6
Copper-catalyzed diamination of unactivated alkenes with hydroxylamines.铜催化未活化烯烃与羟胺的双胺化反应。
Chem Sci. 2015 Jul 1;6(7):4279-4283. doi: 10.1039/c5sc00897b. Epub 2015 May 18.
7
Site-Selective Copper-Catalyzed Amination and Azidation of Arenes and Heteroarenes via Deprotonative Zincation.通过去质子化锌化实现芳基和杂芳基的位点选择性铜催化胺化和叠氮化反应。
J Am Chem Soc. 2017 Aug 23;139(33):11622-11628. doi: 10.1021/jacs.7b07661. Epub 2017 Aug 14.
8
Recent Advances in the C-H-Functionalization of the Distal Positions in Pyridines and Quinolines.吡啶和喹啉远端位置的C-H官能化研究进展
Tetrahedron. 2015 Nov 18;71(46):8683-8716. doi: 10.1016/j.tet.2015.08.034. Epub 2015 Aug 19.
9
Synthesis of Bicyclic Isoxazoles and Isoxazolines via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition.通过分子内腈氧化物环加成合成双环异恶唑和异恶唑啉
Molecules. 2015 Jun 12;20(6):10910-27. doi: 10.3390/molecules200610910.
10
Pd(II)-catalyzed C-H functionalizations directed by distal weakly coordinating functional groups.由远端弱配位官能团导向的钯（II）催化的C-H官能化反应。
J Am Chem Soc. 2015 Apr 8;137(13):4391-7. doi: 10.1021/ja5126897. Epub 2015 Mar 24.