阿朴隆宁 C 的全合成。
Total synthesis of aplyronine C.
机构信息
University Chemical Laboratory, University of Cambridge , Lensfield Road, Cambridge CB2 1EW, U.K.
出版信息
Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):3118-21. doi: 10.1021/ol401327r. Epub 2013 Jun 3.
Abstract
A highly stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic marine macrolide aplyronine C is described. The route exploits aldol methodology to install the requisite stereochemistry and features a crucial boron-mediated aldol coupling of an N-vinylformamide-bearing methyl ketone with a macrocyclic aldehyde to introduce the full side chain. The synthesis of two novel C21-C34 side chain analogs is also reported.
摘要
本文描述了具有高立体选择性的细胞毒海洋大环内酯阿普洛宁 C 的全合成。该路线利用 aldol 方法学来构建所需的立体化学，并具有一个关键的硼介导的 N-乙烯基甲酰胺取代的甲基酮与大环醛的 aldol 偶联反应，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。
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