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在手性吡咯烷合成中的 Domino 消除/亲核加成。

Domino elimination/nucleophilic addition in the synthesis of chiral pyrrolidines.

机构信息

Instituto de Tecnología Química (UPV-CSIC), Universidad Politécnica de Valencia-Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Av. de los Naranjos s/n, 46022 Valencia, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2013 Jul 19;78(14):7068-75. doi: 10.1021/jo400873c. Epub 2013 Jul 5.

DOI:10.1021/jo400873c
PMID:23808573
Abstract

Polyhydroxylated pyrrolidines have been synthesized in a one-pot procedure by the addition of an organometallic reagent to isoxazolidines obtained by a 1,3-dipolar cycloaddition between nitrones and vinylsulfones. This method highlights sulfone reactivity and provides an easy approach for the preparation of chiral pyrrolidines using cyclic imines as key intermediates.

摘要

多羟基化吡咯烷可通过向硝酮与乙烯砜 1,3-偶极环加成得到的异噁唑烷中加入有机金属试剂一步法合成。该方法突出了砜的反应活性,并为使用环状亚胺作为关键中间体制备手性吡咯烷提供了一种简便的方法。

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