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一种串联的有机催化 α-氯代-醛醇反应,其反应动力学具有动态分辨率:这是碳水化合物合成的有力工具。

A tandem organocatalytic α-chlorination-aldol reaction that proceeds with dynamic kinetic resolution: a powerful tool for carbohydrate synthesis.

机构信息

Department of Chemistry, Simon Fraser University, Burnaby, British Columbia, Canada.

出版信息

Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3554-7. doi: 10.1021/ol401370b. Epub 2013 Jul 2.

Abstract

A tandem, proline-catalyzed α-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of α-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

摘要

描述了一种脯氨酸催化的串联 α-氯代/醛醇反应,涉及α-氯醛中间体的动态动力学拆分。所得的 syn-氯醇具有良好到优异的非对映选择性和高对映体纯度,为碳水化合物的合成提供了新的机会。

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