• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

路易斯酸催化的通过硅烯醇酯与氟化亚磺酰亚胺的不对称加成反应构建手性α-氟烷基胺的区域选择性合成方法。

Lewis acid-catalyzed regioselective synthesis of chiral α-fluoroalkyl amines via asymmetric addition of silyl dienolates to fluorinated sulfinylimines.

机构信息

College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua University, 2999 North Renmin Road, Shanghai 201620, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2013 Sep 4;49(68):7492-4. doi: 10.1039/c3cc43741h.

DOI:10.1039/c3cc43741h
PMID:23851464
Abstract

A tunable and highly regio- and diastereoselective addition of acyclic silyl dienolates 2 to several α-fluoroalkyl sulfinylimines 1 was developed. By appropriate choice of the Lewis acid catalyst, two new chiral α-fluoroalkyl amines 3 and 4 were obtained in good yields and excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr), respectively.

摘要

发展了一种非环硅烯醇盐 2 与几种 α-氟烷基亚磺酰亚胺 1 的可调、高区域和立体选择性加成反应。通过适当选择路易斯酸催化剂,分别以良好的收率和优异的立体选择性(高达 >99:1 dr)得到了两个新的手性 α-氟烷基胺 3 和 4。

相似文献

1
Lewis acid-catalyzed regioselective synthesis of chiral α-fluoroalkyl amines via asymmetric addition of silyl dienolates to fluorinated sulfinylimines.路易斯酸催化的通过硅烯醇酯与氟化亚磺酰亚胺的不对称加成反应构建手性α-氟烷基胺的区域选择性合成方法。
Chem Commun (Camb). 2013 Sep 4;49(68):7492-4. doi: 10.1039/c3cc43741h.
2
An advance on exploring N-tert-butanesulfinyl imines in asymmetric synthesis of chiral amines.N-叔丁基亚磺酰亚胺在手性胺不对称合成中的研究进展。
Acc Chem Res. 2008 Jul;41(7):831-40. doi: 10.1021/ar7002623. Epub 2008 Jun 6.
3
Lewis acid-catalyzed cyclization of enaminones with propargylic alcohols: regioselective synthesis of multisubstituted 1,2-dihydropyridines.路易斯酸催化烯胺酮与丙炔醇的环化反应:多取代 1,2-二氢吡啶的区域选择性合成。
J Org Chem. 2013 Jun 7;78(11):5731-6. doi: 10.1021/jo4005553. Epub 2013 May 15.
4
Tunable and highly regio- and diastereoselective vinylogous Mannich-type reaction of dioxinone-derived silyl dienolate.二氧杂环己酮衍生的硅基烯醇酸酯的可调谐且高度区域和非对映选择性的乙烯型曼尼希型反应。
J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5754-7. doi: 10.1021/jo900977y.
5
Highly enantioselective Rh-catalyzed alkenylation of imines: synthesis of chiral allylic amines via asymmetric addition of potassium alkenyltrifluoroborates to N-tosyl imines.高对映选择性铑催化亚胺的烯基化反应:通过不对称加成钾烯基三氟硼酸盐到 N-对甲苯磺酰亚胺来合成手性烯丙基胺。
Org Lett. 2014 Jan 17;16(2):632-5. doi: 10.1021/ol4035897. Epub 2013 Dec 30.
6
A versatile Ru catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of both aromatic and aliphatic sulfinylimines.一种多功能 Ru 催化剂,可用于芳香族和脂肪族亚砜亚胺的不对称转移氢化。
Chemistry. 2012 Feb 13;18(7):1969-83. doi: 10.1002/chem.201102426. Epub 2012 Jan 11.
7
Synthesis of fluorinated chiral amines using N-tert-butylsulfinyl imines.使用 N-叔丁基亚磺酰亚胺合成手性氟代胺。
Future Med Chem. 2009 Aug;1(5):875-88. doi: 10.4155/fmc.09.62.
8
Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of fluorinated imines: facile access to chiral fluorinated amines.对映选择性 Pd 催化的氟代亚胺氢化反应:手性氟代伯胺的易得途径。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):5075-7. doi: 10.1021/ol1020256.
9
Chiral counteranion-aided asymmetric hydrogenation of acyclic imines.手性抗衡阴离子辅助的无环亚胺不对称氢化反应
J Am Chem Soc. 2008 Nov 5;130(44):14450-1. doi: 10.1021/ja807188s. Epub 2008 Oct 8.
10
Diastereoselective access to trans-2-substituted cyclopentylamines.对映选择性合成反式-2-取代环戊基胺。
Org Lett. 2010 Nov 19;12(22):5128-31. doi: 10.1021/ol102038x. Epub 2010 Oct 18.

引用本文的文献

1
CFH-synthon enables asymmetric radical difluoroalkylation for synthesis of chiral difluoromethylated amines.CFH合成子可实现不对称自由基二氟烷基化反应,用于合成手性二氟甲基化胺。
Nat Commun. 2025 Jan 11;16(1):599. doi: 10.1038/s41467-025-55912-z.
2
Highly Enantioselective Decarboxylative Difluoromethylation.高度对映选择性脱羧二氟甲基化反应。
J Am Chem Soc. 2024 Oct 30;146(43):29297-29304. doi: 10.1021/jacs.4c11257. Epub 2024 Oct 15.
3
New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems.
作为应用于π-扩展烯醇型给体体系的 vinylogy 原理的新进展。
Chem Rev. 2020 Mar 11;120(5):2448-2612. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00481. Epub 2020 Feb 10.