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首次全合成及立体化学修订的 laxaphycin B 及其向 lyngbyacyclamide A 的扩展。

First total synthesis and stereochemical revision of laxaphycin B and its extension to lyngbyacyclamide A.

机构信息

Laboratoire des Biomolécules et de l'Environnement (LCBE), Université de Perpignan Via Domitia, centre de phytopharmacie, 58 avenue P. Alduy, 66860 Perpignan, France.

出版信息

Org Lett. 2013 Aug 2;15(15):3898-901. doi: 10.1021/ol401645m. Epub 2013 Jul 15.

Abstract

The first total synthesis of laxaphycin B was accomplished through stepwise automated Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS), leading to the structural revision of its stereochemistry especially with regard to the configuration of one of the two 3-hydroxyleucines of this cyclic dodecapeptide of marine origin. The analogous Lyngbyacyclamide A was obtained by an extension of this synthesis.

摘要

通过逐步自动化的固相肽合成(SPPS),实现了 laxaphycin B 的首次全合成,从而对其立体化学结构进行了修订,特别是涉及到这种海洋来源的十二肽中环的两个 3-羟基亮氨酸之一的构型。通过这种合成的扩展,得到了类似的 Lyngbyacyclamide A。

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