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O-糖基三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体的糖苷化反应中的协同催化作用。

Cooperative catalysis in glycosidation reactions with O-glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors.

机构信息

Fachbereich Chemie, Universität Konstanz, Fach 725, 78457 Konstanz (Germany).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Sep 16;52(38):10089-92. doi: 10.1002/anie.201302158. Epub 2013 Jul 26.

DOI:10.1002/anie.201302158
PMID:23893796
Abstract

Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N'-Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2-type acid-catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O-(α-glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β-glycosides are preferentially or exclusively obtained.

摘要

硫脲通过氢键介导协同糖苷化。N,N'-二芳基硫脲作为共催化剂，即使在室温下也能促进 SN2 型酸催化的糖苷化反应（见方案；Bn=苄基）。从 O-(α-糖苷基)三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体和各种受体，优先或专一地得到β-糖苷。

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