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基于动态动力学拆分的 2-苯甲酰基吗啉酮的不对称转移氢化及其在抗抑郁药瑞波西汀的全部四个立体异构体的简洁立体选择性合成中的应用。

Dynamic kinetic resolution-based asymmetric transfer hydrogenation of 2-benzoylmorpholinones and its use in concise stereoselective synthesis of all four stereoisomers of the antidepressant reboxetine.

机构信息

Bio-Organic Science Division, Korea Research Institute of Chemical Technology, PO Box 107, Yuseong, Daejeon 305-600, Korea.

出版信息

J Org Chem. 2013 Sep 6;78(17):8396-404. doi: 10.1021/jo401102d. Epub 2013 Aug 22.

DOI:10.1021/jo401102d
PMID:23909415
Abstract

Dynamic kinetic resolution-driven, asymmetric transfer hydrogenation reaction of 2-benzoylmorpholin-3-ones (4) proceeds efficiently to give the corresponding (2R,3S)- or (2S,3R)-2-(hydroxyphenylmethyl)morpholin-3-ones (6) with an excellent level of diastereo- and enantioselectivity and simultaneous control of two contiguous stereogenic centers in a single step. This process is employed to prepare all four stereoisomers of the antidepressant reboxetine.

摘要

动态动力学拆分驱动的 2-苯甲酰基吗啉-3-酮（4）的不对称转移氢化反应高效进行，得到相应的（2R，3S）-或（2S，3R）-2-（羟甲基）吗啉-3-酮（6），具有优异的非对映选择性和对映选择性以及在单个步骤中同时控制两个相邻的手性中心。该过程用于制备抗抑郁药瑞波西汀的所有四个立体异构体。

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