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使用硫叶立德对环匹阿尼酸类化合物进行对映选择性合成。

Enantioselective Synthesis of the Cyclopiazonic Acid Family Using Sulfur Ylides.

机构信息

School of Chemistry, University of Bristol, Cantock's Close, Bristol, BS8 1TS, UK.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jan 26;57(5):1346-1350. doi: 10.1002/anie.201712065. Epub 2018 Jan 9.

DOI:10.1002/anie.201712065
PMID:29265694
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5817397/
Abstract

A convergent, nine-step (LLS), enantioselective synthesis of α-cyclopiazonic acid and related natural products is reported. The route features a) an enantioselective aziridination of an imine with a chiral sulfur ylide; b) a bioinspired (3+2)-cycloaddition of the aziridine onto an alkene; and c) installation of the acetyltetramic acid by an unprecedented tandem carbonylative lactamization/N-O cleavage of a bromoisoxazole.

摘要

报道了一种收敛的、九步（LLS）、对映选择性合成 α-环匹阿尼酸和相关天然产物的方法。该路线的特点是：a）手性硫叶立德对亚胺的对映选择性氮丙啶化；b）氮丙啶与烯烃的生物灵感（3+2）-环加成；c）通过溴代异恶唑的串联羰基化内酰胺化/N-O 裂解，以空前的方式安装乙酰四氢酸。

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