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钯催化的碳烯型 N-H 键插入反应:在手性 α-氨基酯合成中的应用。

Palladium-catalyzed carbenoid based N-H bond insertions: application to the synthesis of chiral α-amino esters.

机构信息

School of Pharmaceutical Engineering & Life Science, Changzhou University, Changzhou 213164, PR China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Sep 28;11(36):5998-6002. doi: 10.1039/c3ob41331d.

DOI:10.1039/c3ob41331d
PMID:23925714
Abstract

A highly efficient palladium-catalyzed carbenoid based N-H bond insertion has been developed. The α-amino esters were obtained in high isolated yields. Moreover, by choosing a suitable chiral auxiliary, stereoselective Pd-catalyzed N-H insertion has been realized. The chiral α-amino esters were obtained in high yields (up to 91%) and with excellent diastereoselectivities (d.r. > 19 : 1).

摘要

发展了一种高效的钯催化碳烯型 N-H 键插入反应。高分离收率得到了 α-氨基酯。此外,通过选择合适的手性辅助剂,实现了立体选择性 Pd 催化的 N-H 插入。手性 α-氨基酯以高产率(高达 91%)和优异的非对映选择性(d.r. > 19:1)获得。

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