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对映选择性卡宾插入二苯甲酮亚胺的N-H键中。

Enantioselective carbene insertion into the N-H bond of benzophenone imine.

作者信息

Yang Jian, Ruan Peiran, Yang Wei, Feng Xiaoming, Liu Xiaohua

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry & Technology , Ministry of Education , College of Chemistry , Sichuan University , Chengdu 610064 , China . Email:

出版信息

Chem Sci. 2019 Sep 18;10(44):10305-10309. doi: 10.1039/c9sc03354h. eCollection 2019 Nov 28.

Abstract

Efficient enantioselective insertion of α-diazoesters into the N-H bond of -sp-hybridized benzophenone imine was realized by using Rh(esp) and chiral guanidine cooperative catalysis. Both aliphatic and aromatic substituted α-amino esters were obtained in high yields (up to 99%) and good enantioselectivities (up to 95.5 : 4.5 er) under mild reaction conditions.

摘要

通过使用Rh(esp)和手性胍协同催化,实现了α-重氮酯高效对映选择性插入到sp杂化二苯甲酮亚胺的N-H键中。在温和的反应条件下,脂肪族和芳香族取代的α-氨基酯均以高收率(高达99%)和良好的对映选择性(高达95.5:4.5的对映体过量)得到。

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