• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

肽催化的 α,β,γ,δ-不饱和醛的区域和对映选择性还原。

Peptide-catalyzed regio- and enantioselective reduction of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes.

机构信息

Institute of Industrial Science, University of Tokyo, 4-6-1 Komaba, Meguro-ku, Tokyo 153-8505 (Japan).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 25;52(44):11585-8. doi: 10.1002/anie.201305004. Epub 2013 Sep 5.

DOI:10.1002/anie.201305004
PMID:24039017
Abstract

A resin-supported peptide catalyst (see box in the scheme) was used in the title reaction. The inherent regioselectivity was overcome by the peptide catalyst to promote the 1,6-selective reaction prior to 1,4-reduction. High stereoconvergence was also achieved when using a mixture of geometric isomers of the starting aldehydes. Ach=1-amino-1-cyclohexanecarboxylic acid.

摘要

标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂(见方案中的方框)。通过肽催化剂克服了固有区域选择性,从而促进了 1,6-选择性反应,然后进行 1,4-还原。当使用起始醛的几何异构体混合物时,也实现了高立体汇聚。Ach=1-氨基-1-环己烷羧酸。

相似文献

1
Peptide-catalyzed regio- and enantioselective reduction of α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes.肽催化的 α,β,γ,δ-不饱和醛的区域和对映选择性还原。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 25;52(44):11585-8. doi: 10.1002/anie.201305004. Epub 2013 Sep 5.
2
Peptide-catalyzed consecutive 1,6- and 1,4-additions of thiols to α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes.肽催化硫醇对α,β,γ,δ-不饱和醛的连续1,6-和1,4-加成反应。
Org Biomol Chem. 2014 Jun 14;12(22):3581-5. doi: 10.1039/c4ob00565a. Epub 2014 Apr 28.
3
Peptide-catalyzed diastereo- and enantioselective cyclopropanation of aromatic α,β-unsaturated aldehydes.肽催化的芳香族 α,β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应。
Org Lett. 2013 Oct 4;15(19):4964-7. doi: 10.1021/ol402227y. Epub 2013 Sep 13.
4
Asymmetric Michael addition of boronic acids to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by resin-supported peptide.树脂负载的多肽催化的硼酸酸对γ-羟基-α,β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应。
Org Biomol Chem. 2012 Jul 7;10(25):4839-43. doi: 10.1039/c2ob25431j. Epub 2012 May 29.
5
Catalytic enantioselective synthesis of quaternary all-carbon stereogenic centers. Preparation of alpha,alpha'-disubstituted beta,gamma-unsaturated esters through Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylations.季碳全碳立体中心的催化对映选择性合成。通过铜催化的不对称烯丙基烷基化反应制备α,α'-二取代的β,γ-不饱和酯。
Org Lett. 2005 Mar 31;7(7):1255-8. doi: 10.1021/ol047331r.
6
Asymmetric γ-Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes by Combined Organocatalysis and Transition-Metal Catalysis.通过有机催化和过渡金属催化的联合作用实现α,β-不饱和醛的不对称γ-烯丙基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Aug 24;54(35):10193-7. doi: 10.1002/anie.201504749. Epub 2015 Jul 15.
7
Efficient asymmetric alpha-oxyamination of aldehydes by resin-supported peptide catalyst in aqueous media.树脂负载肽催化剂在水相介质中高效不对称α-氧胺化醛。
Org Lett. 2010 Apr 16;12(8):1804-7. doi: 10.1021/ol100415h.
8
Alpha,beta-unsaturated delta-lactones from copper-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama reactions of aldehydes: scope and mechanistic insights.通过铜催化醛的不对称乙烯基Mukaiyama反应得到的α,β-不饱和δ-内酯:范围及机理见解
Chemistry. 2006 Nov 6;12(32):8358-66. doi: 10.1002/chem.200600335.
9
Highly enantioselective addition of 1,3-diynes to aldehydes catalyzed by a zinc-amino alcohol complex.手性锌-氨基醇配合物催化的 1,3-二炔与醛的高对映选择性加成反应。
Chemistry. 2012 Jul 23;18(30):9208-11. doi: 10.1002/chem.201200728. Epub 2012 Jun 19.
10
Palladium-catalyzed enantioselective conjugate addition of arylboronic acids.钯催化芳基硼酸的对映选择性共轭加成反应。
Org Lett. 2005 Nov 10;7(23):5309-12. doi: 10.1021/ol052222d.

引用本文的文献

1
Chiral π-Cu(ii)-catalyzed site-, /-, and enantioselective dearomative (3 + 2) cycloadditions of isoquinolinium ylides with enamides, dienamides, and a trienamide.手性π-铜(II)催化异喹啉叶立德与烯酰胺、二烯酰胺和三烯酰胺的位点、区域和对映选择性脱芳构化(3 + 2)环加成反应。
Chem Sci. 2024 Jun 11;15(28):10926-10934. doi: 10.1039/d4sc02946a. eCollection 2024 Jul 17.
2
Tailoring Reaction Selectivity by Modulating a Catalytic Diad on a Foldamer Scaffold.通过在折叠物支架上调节催化二联体来定制反应选择性。
J Am Chem Soc. 2022 Feb 9;144(5):2225-2232. doi: 10.1021/jacs.1c11542. Epub 2022 Jan 25.
3
Asymmetric Catalysis Mediated by Synthetic Peptides, Version 2.0: Expansion of Scope and Mechanisms.
由合成肽介导的不对称催化,版本 2.0:范围和机制的扩展。
Chem Rev. 2020 Oct 28;120(20):11479-11615. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00523. Epub 2020 Sep 24.
4
Design of peptide-containing 5-unmodified neutral flavins that catalyze aerobic oxygenations.催化需氧氧化反应的含肽5-未修饰中性黄素的设计。
Chem Sci. 2017 Aug 1;8(8):5468-5475. doi: 10.1039/c7sc01933e. Epub 2017 May 30.
5
A platform for high-throughput screening of DNA-encoded catalyst libraries in organic solvents.一个用于在有机溶剂中对DNA编码催化剂文库进行高通量筛选的平台。
Chem Sci. 2017 Oct 1;8(10):7072-7076. doi: 10.1039/c7sc02779f. Epub 2017 Aug 21.
6
Stable gold(III) catalysts by oxidative addition of a carbon-carbon bond.通过碳-碳键的氧化加成形成的稳定金(III)催化剂。
Nature. 2015 Jan 22;517(7535):449-54. doi: 10.1038/nature14104.
7
Catalysis: Gold unleashes the power of three.催化作用:金释放出三元之力。
Nature. 2015 Jan 22;517(7535):440-1. doi: 10.1038/517440a.