• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过光氧化还原催化断裂叔烷基 N-邻苯二甲酰亚胺基草酸盐,从叔醇直接构建季碳原子。

Direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols via photoredox-catalyzed fragmentation of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates.

机构信息

Department of Chemistry, University of California , Irvine, California 92697-2025, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Oct 16;135(41):15342-5. doi: 10.1021/ja408971t. Epub 2013 Oct 2.

DOI:10.1021/ja408971t
PMID:24074152
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3856227/
Abstract

A convenient method for the direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols by visible-light photoredox coupling of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalate intermediates with electron-deficient alkenes is reported.

摘要

本文报道了一种方便的方法,通过叔烷基 N-邻苯二甲酰亚胺基草酰酯中间体与缺电子烯烃的可见光光氧化还原偶联,直接从叔醇构建季碳原子。

相似文献

1
Direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols via photoredox-catalyzed fragmentation of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates.通过光氧化还原催化断裂叔烷基 N-邻苯二甲酰亚胺基草酸盐,从叔醇直接构建季碳原子。
J Am Chem Soc. 2013 Oct 16;135(41):15342-5. doi: 10.1021/ja408971t. Epub 2013 Oct 2.
2
Fragment Coupling and the Construction of Quaternary Carbons Using Tertiary Radicals Generated From tert-Alkyl N-Phthalimidoyl Oxalates By Visible-Light Photocatalysis.通过可见光光催化由叔烷基N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯产生的叔自由基进行片段偶联和季碳的构建
J Org Chem. 2015 Jun 19;80(12):6012-24. doi: 10.1021/acs.joc.5b00794. Epub 2015 Jun 1.
3
Oxalates as Activating Groups for Alcohols in Visible Light Photoredox Catalysis: Formation of Quaternary Centers by Redox-Neutral Fragment Coupling.可见光光氧化还原催化中草酸盐作为醇的活化基团:通过氧化还原中性片段偶联形成季碳中心
J Am Chem Soc. 2015 Sep 9;137(35):11270-11273. doi: 10.1021/jacs.5b07678. Epub 2015 Aug 31.
4
Constructing Quaternary Carbons from N-(Acyloxy)phthalimide Precursors of Tertiary Radicals Using Visible-Light Photocatalysis.利用可见光光催化从叔碳自由基的N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺前体构建季碳
J Org Chem. 2015 Jun 19;80(12):6025-36. doi: 10.1021/acs.joc.5b00795. Epub 2015 Jun 1.
5
Oxalates as Activating Groups for Tertiary Alcohols in Photoredox-Catalyzed -Difluoroallylation To Construct All-Carbon Quaternary Centers.草酸盐作为光氧化还原催化的 -二氟烯丙基化反应中叔醇的活化基团,用于构建全碳季碳中心。
J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):8237-8247. doi: 10.1021/acs.joc.2c00664. Epub 2022 May 25.
6
Fragment Coupling with Tertiary Radicals Generated by Visible-Light Photocatalysis.片段与可见光光催化生成的叔自由基的耦合。
Acc Chem Res. 2016 Aug 16;49(8):1578-86. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00284. Epub 2016 Aug 4.
7
Highly enantioselective synthesis of γ-, δ-, and ε-chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)-Cu- or Pd-catalyzed cross-coupling.通过 Zr 催化的不对称碳铝化反应(ZACA)-Cu 或 Pd 催化的交叉偶联反应,高对映选择性合成γ-、δ-和ε-手性 1-链烷醇。
Proc Natl Acad Sci U S A. 2014 Jun 10;111(23):8368-73. doi: 10.1073/pnas.1401187111. Epub 2014 May 27.
8
Efficient access to aliphatic esters by photocatalyzed alkoxycarbonylation of alkenes with alkyloxalyl chlorides.通过光催化烯与烷氧基草酰氯的烷氧基羰基化反应高效获得脂肪酯。
Nat Commun. 2021 Sep 7;12(1):5328. doi: 10.1038/s41467-021-25628-x.
9
Visible-light photoredox synthesis of internal alkynes containing quaternary carbons.含季碳的内炔烃的可见光光氧化还原合成
Chem Commun (Camb). 2016 May 26;52(45):7292-4. doi: 10.1039/c6cc01632d.
10
Sequential asymmetric catalysis in Michael-Michael-Michael-aldol reactions: merging organocatalysis with photoredox catalysis in a one-pot enantioselective synthesis of highly functionalized decalines bearing a quaternary carbon stereocenter.迈克尔-迈克尔-迈克尔-羟醛缩合反应中的连续不对称催化:在一锅反应中,将有机催化与光氧化还原催化结合,用于高度官能化的具有季碳手性中心的十氢化萘的对映选择性合成。
Org Lett. 2013 Dec 20;15(24):6258-61. doi: 10.1021/ol403113c. Epub 2013 Nov 23.

引用本文的文献

1
Photoredox-catalyzed regioselective allene alkoxycarbonylations for the synthesis of α-allyl-γ-lactones.用于合成α-烯丙基-γ-内酯的光氧化还原催化区域选择性丙二烯烷氧基羰基化反应
Chem Sci. 2025 Jun 24. doi: 10.1039/d5sc02854j.
2
Pd-Catalyzed Photoinduced Interceptive Decarboxylative Allylation.钯催化的光诱导截获脱羧烯丙基化反应
J Am Chem Soc. 2025 May 21;147(20):16747-16753. doi: 10.1021/jacs.5c03044. Epub 2025 May 12.
3
Aryl Acid-Alcohol Cross-Coupling: C(sp)-C(sp) Bond Formation from Nontraditional Precursors.芳基酸-醇交叉偶联反应:通过非传统前体形成C(sp)-C(sp)键

本文引用的文献

1
Visible light photoredox catalysis with transition metal complexes: applications in organic synthesis.过渡金属配合物可见光光氧化还原催化:在有机合成中的应用
Chem Rev. 2013 Jul 10;113(7):5322-63. doi: 10.1021/cr300503r. Epub 2013 Mar 19.
2
A concise synthesis of (-)-aplyviolene facilitated by a strategic tertiary radical conjugate addition.通过策略性的叔碳自由基共轭加成实现(-)-阿朴紫罗兰烯的简洁合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Sep 17;51(38):9576-80. doi: 10.1002/anie.201204977. Epub 2012 Aug 24.
3
Shining light on photoredox catalysis: theory and synthetic applications.
J Am Chem Soc. 2025 May 7;147(18):14905-14914. doi: 10.1021/jacs.4c15827. Epub 2025 Apr 23.
4
Strategies and Tactics for Site Specific Deuterium Incorporation at Each Available Carbon Atom of α-Pinene.在α-蒎烯的每个可用碳原子上进行位点特异性氘掺入的策略与战术。
J Org Chem. 2024 Oct 4;89(19):14265-14278. doi: 10.1021/acs.joc.4c01702. Epub 2024 Sep 22.
5
Generation of alkyl and acyl radicals by visible-light photoredox catalysis: direct activation of C-O bonds in organic transformations.通过可见光光氧化还原催化生成烷基和酰基自由基:有机转化中C-O键的直接活化
Beilstein J Org Chem. 2024 Jun 14;20:1348-1375. doi: 10.3762/bjoc.20.119. eCollection 2024.
6
Asymmetric synthesis of unnatural α-amino acids through photoredox-mediated C-O bond activation of aliphatic alcohols.通过光氧化还原介导的脂肪醇C-O键活化实现非天然α-氨基酸的不对称合成。
Chem Sci. 2024 Apr 17;15(19):7316-7323. doi: 10.1039/d4sc00403e. eCollection 2024 May 15.
7
Engaging Alkenes in Metallaphotoredox: A Triple Catalytic, Radical Sorting Approach to Olefin-Alcohol Cross-Coupling.金属光氧化还原反应中的烯烃参与:一种用于烯烃-醇交叉偶联的三催化、自由基分类方法。
J Am Chem Soc. 2024 May 8;146(18):12300-12309. doi: 10.1021/jacs.4c02316. Epub 2024 Apr 24.
8
Rapid and Modular Access to Quaternary Carbons from Tertiary Alcohols via Bimolecular Homolytic Substitution.通过双分子均裂取代反应从叔醇快速且模块化地获取季碳
J Am Chem Soc. 2023 Aug 2;145(30):16330-16336. doi: 10.1021/jacs.3c05405. Epub 2023 Jul 20.
9
Stereoselective alkyl -glycosylation of glycosyl esters anomeric C-O bond homolysis: efficient access to -glycosyl amino acids and -glycosyl peptides.糖基酯的立体选择性烷基-糖基化:端基碳-氧键均裂反应——高效合成α-糖基氨基酸和α-糖基肽。
Chem Sci. 2023 Jun 20;14(27):7569-7580. doi: 10.1039/d3sc01995k. eCollection 2023 Jul 12.
10
Cross-Coupling of Amines via Photocatalytic Denitrogenation of In Situ Generated Diazenes.通过原位生成的重氮化合物的光催化脱氮反应实现胺的交叉偶联。
J Am Chem Soc. 2023 May 31;145(21):11524-11529. doi: 10.1021/jacs.3c03634. Epub 2023 May 18.
光照光氧化还原催化:理论与合成应用。
J Org Chem. 2012 Feb 17;77(4):1617-22. doi: 10.1021/jo202538x. Epub 2012 Jan 26.
4
Total synthesis of (+)-gliocladin C enabled by visible-light photoredox catalysis.可见光光氧化还原催化实现(+)-gliocladin C的全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2011 Oct 4;50(41):9655-9. doi: 10.1002/anie.201103145. Epub 2011 Jul 12.
5
Factors affecting the rates of addition of free radicals to alkenes-determination of absolute rate coefficients using the persistent aminoxyl method.影响自由基与烯烃加成速率的因素——用持久性氨氧自由基法测定绝对速率系数
J Am Chem Soc. 2002 Aug 14;124(32):9489-97. doi: 10.1021/ja025730g.
6
Deoxygenative functionalization of hydroxy groups via xanthates with tetraphenyldisilane.通过黄原酸酯与四苯基二硅烷实现羟基的脱氧官能团化反应。
J Org Chem. 2000 May 9;65(9):2816-9. doi: 10.1021/jo991715r.