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钯催化脱羧烯丙基化反应形成β-型糖苷键。

β-Type glycosidic bond formation by palladium-catalyzed decarboxylative allylation.

作者信息

Xiang Shaohua, Lu Zhiqiang, He Jingxi, Le Maihoang Kim, Zeng Jing, Liu Xue-Wei

机构信息

Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, Singapore 637371 (Singapore).

出版信息

Chemistry. 2013 Oct 11;19(42):14047-51. doi: 10.1002/chem.201303241. Epub 2013 Sep 17.

DOI:10.1002/chem.201303241
PMID:24108596
Abstract

Decarboxylative allylation of glycals: A β-type glycosidic bond has been constructed in high regio- and stereoselectivity by means of a palladium-catalyzed decarboxylative O-glycosylation. Various kinds of glycals with different protecting groups have been examined for this reaction to afford a diverse set of glycosylated products, including phenolic O-glycosides, thiophenolic S-glycoside, aliphatic O-glycosides, and disaccharides with excellent β-selectivity and reasonable to excellent yields.

摘要

糖烯的脱羧烯丙基化反应

通过钯催化的脱羧O-糖基化反应,以高区域选择性和立体选择性构建了β-型糖苷键。已对各种带有不同保护基的糖烯进行了该反应研究,以得到一系列多样化的糖基化产物,包括酚类O-糖苷、硫酚类S-糖苷、脂肪族O-糖苷以及具有优异β-选择性和良好至优异产率的二糖。

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