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钴和铁催化的邻取代硝基苯与烷基胺的氧化还原缩合反应:一种步骤经济性和氧化还原经济性的二氮杂环化合物合成方法。

Cobalt- and iron-catalyzed redox condensation of o-substituted nitrobenzenes with alkylamines: a step- and redox-economical synthesis of diazaheterocycles.

机构信息

Centre de Recherche de Gif-sur-Yvette, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS , 91198 Gif-sur-Yvette Cedex, France.

出版信息

Org Lett. 2013 Dec 20;15(24):6218-21. doi: 10.1021/ol403064z. Epub 2013 Nov 14.

DOI:10.1021/ol403064z
PMID:24228936
Abstract

A wide variety of functionalized 2-aryl benzimidazoles can be prepared by a solvent-free cobalt- or iron-catalyzed redox condensation of 2-nitroanilines and benzylamines. The cascade including benzylamine oxidation, nitro reduction, condensation, and aromatization occurs without any added reducing or oxidizing agent. The method can be extended to other alkylamines as reducing components or 2-nitrobenzamides as oxidizing components when using an iron/sulfur catalyst to afford various diazaheterocycles.

摘要

通过无溶剂钴或铁催化的 2-硝基苯胺和苄胺的氧化还原缩合反应,可以制备各种功能化的 2-芳基苯并咪唑。该级联反应包括苄胺氧化、硝基还原、缩合和芳构化,无需添加任何还原剂或氧化剂。当使用铁/硫催化剂时,该方法可以扩展到其他烷基胺作为还原组分或 2-硝基苯甲酰胺作为氧化组分,从而得到各种二氮杂环化合物。

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