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邻位与对位:使用芳基卤化物的钯和降冰片烯催化的芳烃 C-H 胺化的位点选择性。

Ortho vs ipso: site-selective Pd and norbornene-catalyzed arene C-H amination using aryl halides.

机构信息

Department of Chemistry, University of Texas at Austin , Austin, Texas 78712, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Dec 11;135(49):18350-3. doi: 10.1021/ja410823e. Epub 2013 Nov 26.

Abstract

A Pd and norbornene-catalyzed ortho-arene amination via Catellani-type C-H functionalization is reported. Aryl halides are used as substrates; N-benzoyloxyamines and isopropanol are employed as the amine source (oxidant) and reductant respectively. Examples are provided in 50-99% yields with high functional group tolerance. This method gives complementary site selectivity at the ortho- instead of ipso-position of aryl halides.

摘要

报道了一种通过 Catellani 型 C-H 功能化实现的 Pd 和降冰片烯催化的邻芳基胺化反应。芳基卤化物被用作底物;N-苯甲氧基胺和异丙醇分别用作胺源(氧化剂)和还原剂。该方法在 50-99%的产率下提供了高官能团容忍度的例子。与芳基卤化物的顺式位置相比,该方法在邻位提供了互补的位点选择性。

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