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通过钒催化的不对称环氧化和开环级联反应对色氨酸进行去芳构化。

Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade.

机构信息

School of Pharmacy, East China University of Science and Technology, 130 Mei-Long Road, Shanghai 200237, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2014 Feb 7;50(10):1231-3. doi: 10.1039/c3cc47921h.

DOI:10.1039/c3cc47921h
PMID:24336475
Abstract

An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

摘要

手性钒催化剂衍生自 C2 对称双羟肟酸(BHA)配体,实现了色氨酸的对映选择性环氧化反应,随后进行了分子内环氧化开环反应。在温和的反应条件下,以高达 89%的收率和 90%的对映选择性得到了 3a-羟基呋喃并吲哚啉衍生物。

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