Leibniz-Institut für Katalyse an der Universität Rostock e.V. Albert-Einstein-Strasse 29a, 18059 Rostock (Germany).
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jan 27;53(5):1420-4. doi: 10.1002/anie.201308756. Epub 2013 Dec 13.
Given the importance of quinazolinones and carbonylative transformations, a palladium-catalyzed four-component carbonylative coupling system for the synthesis of diverse 4(3H)-quinazolinone in a concise and convergent fashion has been developed. Starting from 2-bromoanilines (1 mmol), trimethyl orthoformate (2 mmol), and amines (1.1 mmol), under 10 bar of CO, the desired products were isolated in good yields in the presence of Pd(OAc)2 (2 mol %), BuPAd2 (6 mol %) in 1,4-dioxane (2 mL) at 100 °C, using N,N-diisopropylethylamine (2 mmol) as the base. Notably, the process tolerates the presence of various reactive functional groups and is very selective for quinazolinones, and was used in the synthesis of the precursor to the bioactive dihydrorutaempine.
鉴于喹唑啉酮和羰基化转化的重要性，开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联系统，以简洁和收敛的方式合成各种 4(3H)-喹唑啉酮。从 2-溴苯胺（1mmol）、三甲基原甲酸酯（2mmol）和胺（1.1mmol）开始，在 10 巴 CO 的存在下，在 Pd(OAc)2（2mol%）、BuPAd2（6mol%）的存在下，在 100°C 下，使用 N，N-二异丙基乙胺（2mmol）作为碱，在 1,4-二恶烷（2mL）中，以良好的收率分离得到所需产物。值得注意的是，该过程耐受各种反应性官能团的存在，并且对喹唑啉酮非常具有选择性，并用于生物活性二氢鲁坦辛前体的合成。
