• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化双羰基化反应合成喹唑啉二酮的新型多米诺反应

A novel domino synthesis of quinazolinediones by palladium-catalyzed double carbonylation.

作者信息

Li Haoquan, Li Wanfang, Spannenberg Anke, Baumann Wolfgang, Neumann Helfried, Beller Matthias, Wu Xiao-Feng

机构信息

Leibniz-Institut für Katalyse an der Universität Rostock e.V. Albert-Einstein-Strasse 29a, 18059 Rostock (Germany).

出版信息

Chemistry. 2014 Jul 7;20(28):8541-4. doi: 10.1002/chem.201403417. Epub 2014 Jun 6.

DOI:10.1002/chem.201403417
PMID:24905664
Abstract

Combining commercially available bromoanilines and bromobenzonitriles in a novel double carbonylation process allows for a straightforward synthesis of isoindolo[1,2-b]quinazoline-10,12-diones. At least five different CC and/or CN bonds are selectively formed in this 3-component reaction, which likely proceeds through sequential carbonylation-cyclization-isomerisation-carbonylation steps. Notably, two molecules of CO are inserted in this highly efficient palladium-catalyzed process.

摘要

在一个新颖的双羰基化过程中,将市售的溴苯胺和溴苯腈结合起来,可以直接合成异吲哚并[1,2 - b]喹唑啉 - 10,12 - 二酮。在这个三组分反应中,至少有五种不同的CC和/或CN键被选择性地形成,该反应可能通过连续的羰基化 - 环化 - 异构化 - 羰基化步骤进行。值得注意的是,在这个高效的钯催化过程中插入了两分子的CO。

相似文献

1
A novel domino synthesis of quinazolinediones by palladium-catalyzed double carbonylation.钯催化双羰基化反应合成喹唑啉二酮的新型多米诺反应
Chemistry. 2014 Jul 7;20(28):8541-4. doi: 10.1002/chem.201403417. Epub 2014 Jun 6.
2
Palladium-catalyzed C(sp2)-H pyridocarbonylation of N-aryl-2-aminopyridines: dual function of the pyridyl moiety.钯催化的 N-芳基-2-氨基吡啶的 C(sp2)-H 吡啶羰基化反应:吡啶基部分的双重功能。
Org Lett. 2014 May 16;16(10):2748-51. doi: 10.1021/ol501070g. Epub 2014 May 7.
3
Tandem palladium-catalyzed urea arylation-intramolecular ester amidation: regioselective synthesis of 3-alkylated 2,4-quinazolinediones.串联钯催化的脲芳基化-分子内酯酰胺化反应:3-烷基化2,4-喹唑啉二酮的区域选择性合成
Org Lett. 2006 Oct 26;8(22):5089-91. doi: 10.1021/ol062009x.
4
Tandem palladium-catalyzed addition/cyclocarbonylation: an efficient synthesis of 2-heteroquinazolin-4(3H)-ones.串联钯催化加成/环羰基化反应:高效合成 2-杂喹唑啉-4(3H)-酮。
Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1188-91. doi: 10.1021/ol902924x.
5
Palladium-catalyzed one-pot synthesis of quinazolinones via tert-butyl isocyanide insertion.钯催化通过叔丁基异腈插入一锅法合成喹唑啉酮。
J Org Chem. 2014 Jun 6;79(11):5082-7. doi: 10.1021/jo500636y. Epub 2014 May 19.
6
Base-controlled selectivity in the synthesis of linear and angular fused quinazolinones by a palladium-catalyzed carbonylation/nucleophilic aromatic substitution sequence.钯催化羰基化/亲核芳香取代序列合成线性和角型稠合喹唑酮中的基控制选择性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jul 14;53(29):7579-83. doi: 10.1002/anie.201402779. Epub 2014 May 30.
7
Palladium-catalyzed synthesis of benzimidazoles and quinazolinones from common precursors.钯催化的从常见前体制备苯并咪唑和喹唑啉酮。
J Org Chem. 2012 Nov 2;77(21):9473-86. doi: 10.1021/jo301805d. Epub 2012 Oct 12.
8
Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoanilines with imidoyl chlorides to produce quinazolin-4(3H)-ones.钯催化邻碘苯胺与亚胺酰氯进行环羰基化反应以制备喹唑啉-4(3H)-酮。
Org Lett. 2008 Mar 6;10(5):829-32. doi: 10.1021/ol7029454. Epub 2008 Feb 5.
9
Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Amino-N'-arylbenzohydrazides with Triethyl Orthobenzoates To Construct Indazolo[3,2-b]quinazolinones.钯催化2-氨基-N'-芳基苯甲酰肼与原苯甲酸三乙酯的串联反应构建吲唑并[3,2-b]喹唑啉酮
J Org Chem. 2015 Jan 2;80(1):482-9. doi: 10.1021/jo5024848. Epub 2014 Dec 11.
10
Pd-catalyzed benzylic C-H amidation with benzyl alcohols in water: a strategy to construct quinazolinones.钯催化的水相苄醇的苄位 C-H 酰胺化反应:构建喹唑啉酮的策略。
J Org Chem. 2012 Aug 17;77(16):7046-51. doi: 10.1021/jo301282n. Epub 2012 Aug 9.

引用本文的文献

1
Nickel-catalyzed C-O/N-H, C-S/N-H, and C-CN/N-H annulation of aromatic amides with alkynes: C-O, C-S, and C-CN activation.镍催化芳酰胺与炔烃的C-O/N-H、C-S/N-H和C-CN/N-H环化反应:C-O、C-S和C-CN活化
Chem Sci. 2020 Dec 9;12(5):1772-1777. doi: 10.1039/d0sc06056a.