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溶剂致变色荧光 2-取代 3-乙炔基喹喔啉:四组分合成、光物理性质和电子结构。

Solvatochromic fluorescent 2-substituted 3-ethynyl quinoxalines: four-component synthesis, photophysical properties, and electronic structure.

机构信息

Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie and ‡Institut für Anorganische Chemie und Strukturchemie, Heinrich-Heine Universität Düsseldorf , Universitätstrasse 1, D-40225 Düsseldorf, Germany.

出版信息

J Org Chem. 2014 Apr 18;79(8):3296-310. doi: 10.1021/jo4025978. Epub 2014 Jan 14.

Abstract

2-Substituted 3-ethynylquinoxalines can be rapidly synthesized in generally excellent yields by a consecutive four-component synthesis starting from electron-rich π-nucleophiles, oxalyl chloride, terminal alkynes, and 1,2-diaminoarenes. The title compounds are highly fluorescent with a pronounced emission solvatochromism. The photophysical properties and electronic structure were additionally corroborated by computations on the DFT level of theory.

摘要

2-取代-3-炔基喹喔啉可以通过从富电子π-亲核试剂、草酰氯、末端炔烃和 1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物具有高度荧光性和明显的发射溶剂化变色性。此外,通过在 DFT 理论水平上的计算进一步证实了光物理性质和电子结构。

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